2-シアノピリジン

2-シアノピリジン
2-cyanopyridine

物質名
別名 ビリジン-2-カルボニトリル 2-ピリジンカルボニトリル 2-ピリジルニトリル ピコリノニトリル
識別情報
CAS登録番号	100-70-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.002.619
PubChem CID	7522
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021843
InChI InChI=1S/C6H4N2/c7-5-6-3-1-2-4-8-6/h1-4H Key: FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC=NC(=C1)C#N
性質
化学式	C6H4N2
モル質量	104.112 g·mol−1
外観	白色ないしごく薄い黄色の結晶
匂い	特異臭
融点	26℃（凝固点）
沸点	225 °C (437 °F; 498 K)
水への溶解度	可溶
溶媒への溶解度	クロロホルムに可溶。エーテル、アルコール、ベンゼンに易溶。
危険性
引火点	89℃
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1000mg/kg（ラット、経口）
関連する物質
関連する構造異性体	3-シアノピリジン 4-シアノピリジン
関連物質	2-メチルピリジン 2-ピコリンアミド
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-シアノピリジンは、ピリジンの窒素原子に隣り合った位置にシアノ基が結合した有機化合物である。

生成

たばこの煙に含まれる。

製造

2-メチルピリジンとアンモニアを、空気の存在下で気相アンモ酸化することにより得ることができる。

用途

有機合成化学における脱水剤として用いられる。二酸化炭素とジオールからポリカーボネートを直接合成する反応では、酸化セリウム（CeO₂）を触媒として、二酸化炭素と1,4-ブタンジオールを130℃で反応させることにより、高収率でポリカーボネートが生成する。この反応で副生する水は、2-シアノピリジンを脱水剤として使用することにより除去され、水和物である2-ピコリンアミドを生じる。2-ピコリンアミドを脱水して2-シアノピリジンに再生することは難易度の高い操作であったが、Na₂O/Si₂O触媒により再生が可能であると考えられる。

気管支拡張薬の臭化水素酸リミテロールの合成中間体としても重要で、その他の医薬品や染料・顔料の中間体ともなる。アミド化によるタンパク質修飾において、対応するアミド化物の前駆体として作用する。