2-シクロプロペンカルボン酸

2-シクロプロペンカルボン酸
	Skeletal formula of cycloprop-2-ene carboxylic acid
物質名
	優先IUPAC名 Cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	26209-00-7;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1213481 ;
ChemSpider	21782462 ;
PubChem CID	25241629;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201028873 ;
	InChI InChI=1S/C4H4O2/c5-4(6)3-1-2-3/h1-3H,(H,5,6) Key: DBWAQSJZNKRLLE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C1(C=C1)C(=O)O;
性質
化学式	C4H4O2
モル質量	84.074 g·mol−1
融点	40–41 °C (104–106 °F; 313–314 K)
log POW	−0.816
酸解離定数 pKa	4.246
塩基解離定数 pKb	9.751
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

2-シクロプロペンカルボン酸(Cycloprop-2-ene carboxylic acid)は、分子式C₄H₄O₂を持つシクロプロペン誘導体である。

2008年にニセクロハツの毒成分であることが判明した^[3]。

シクロアルケンという歪んだ構造を持つため濃縮された状態では不安定で、爆発的に重合する。このため、薄い溶液として取り扱う必要がある^[4]。

毒性

横紋筋融解症を引き起こし、その溶解物が臓器に障害を与えるが、細胞毒性や抗菌活性は全く示さない。このため筋細胞には直接作用せずに別の生化学反応を起こした結果、筋溶解を引き起こすと考えられている^[4]。

マウスに対するLD100 は2.5mg/kg(経口及び腹腔内投与)^[4]。

↑ “NChemBio.179-comp1”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2025年9月22日閲覧。
↑ Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M. (2008-06-01). “Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid”. The Journal of Organic Chemistry 73 (11): 4283–4286. doi:10.1021/jo800042w. ISSN 0022-3263. PMC 3132478. PMID 18452335.
↑ 橋本貴美子, 松浦正憲, 犀川陽子ほか、「致死性毒きのこ，ニセクロハツの毒成分横紋筋融解をひき起こす原因物質を解明」『化学と生物』 47巻 9号 2009年 p.600-602, doi:10.1271/kagakutoseibutsu.47.600, 日本農芸化学会
1 2 3 長沢栄史監修『増補改訂フィールドベスト図鑑 vol.13 日本の毒キノコ』P.274