2-ナフチルアミン

2-ナフチルアミン

Skeletal formula
Ball-and-stick model
物質名
優先IUPAC名 Naphthalen-2-ylamine
別名 2-Naphthaleneamine 2-Aminonaphthalene β-Naphthylamine β-Aminonaphthalene
識別情報
CAS登録番号	91-59-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	606264
ChEBI	CHEBI:27878
ChEMBL	ChEMBL278164
ChemSpider	6790
ECHA InfoCard	100.001.892
EC番号	202-080-4
Gmelin参照	165176
KEGG	C02227
PubChem CID	7057
RTECS number	QM2100000
UNII	CKR7XL41N4
国連/北米番号	1650
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020921
InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2  Key: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 Key: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYAA
SMILES c12ccccc1ccc(N)c2
性質
化学式	C10H9N
モル質量	143.189 g·mol−1
外観	白色から赤色の結晶
匂い	無臭
密度	1.061 g/cm3
融点	111 - 113 °C (232 - 235 °F; 384 - 386 K)
沸点	306 °C (583 °F; 579 K)
水への溶解度	熱水と混和する
蒸気圧	1 mmHg (107°C)
酸解離定数 pKa	3.92
磁化率	−98.00·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H350, H411
予防報告	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
引火点	157 °C; 315 °F; 430 K
関連する物質
関連物質	2-ナフトール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

2-ナフチルアミンは、芳香族アミンの1つ。β-ナフチルアミンとも呼ばれる。

性質

特徴的な臭気を持つ無色の薄片状結晶で、空気中でしだいに赤色へと着色する。

タバコの煙、とくに副流煙の中に検出されるほか、料理油の油煙から検出されたこともある。

製法

ナフタレンはβ位に置換反応をおこしにくいため、2-ナフトールから、亜硫酸アンモニウムを触媒として高温高圧下でアンモニアと反応させ、2-ナフチルアミンを得る。この反応をブッヘラー反応という。

利用

アゾ色素の合成中間体やゴム工業における抗酸化剤として利用されてきたが、ヒトに対する発がん性があり、毒性の低い化合物にほとんど代替された。

発がん性

国際がん研究機関(IARC)はヒトに対する発がん性がある（グループ1）としている。かつて2-ナフチルアミンを扱っていた労働者にガン患者が多発していること、動物実験でも発がん性が認められていること、肝臓などにおける一連の代謝の結果DNAを修飾し変異原性を示すことなどが示されている。

法規制

1950年代以降、ヒトに対して特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなり、GHSにもとづく発がん性物質（区分1A）に該当し、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている（国連番号1650）。日本では1972年労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止され、また運搬も船舶安全法や航空法において規制されている。ほかにもスイス（1938年）、イギリス（1952年）、EU（1998年）などで製造や使用が禁止されている。

関連項目

• 1-ナフチルアミン