2-ピリジンカルボキシアルデヒド

2-ピリジンカルボキシアルデヒド
	Picolinaldehyde
物質名
	IUPAC名 pyridine-2-carbaldehyde
	別名 2-Pyridine carboxaldehyde; 2-Pyridyl aldehyde; Picolinaldehyde ; Picolinal
識別情報
CAS登録番号	1121-60-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	13635 ;
ECHA InfoCard	100.013.031
PubChem CID	14273;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1061522 ;
	InChI InChI=1S/C6H5NO/c8-5-6-3-1-2-4-7-6/h1-5H Key: CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES O=Cc1ncccc1;
性質
化学式	C6H5NO
モル質量	107.112 g·mol−1
密度	1.126 g/mL
沸点	181 °C (358 °F; 454 K)
関連する物質
関連するアルデヒド	サリチルアルデヒド; キノリンカルバルデヒド
関連物質	ピコリン酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-ピリジンカルボキシアルデヒド（英語: pyridine-2-carbaldehyde）または2-ピリジンカルバルデヒド は、化学式がC₆H₅NOで表される有機化合物である。独特な臭気を持つ油状の液体。異性体に、3-ピリジンカルボキシアルデヒド（英語版）と4-ピリジンカルボキシアルデヒド（英語版）が存在する。

反応

アルデヒド基は求核攻撃を受けやすく、特にアミンによってシッフ塩基を形成する。薬品のプラリドキシムは2-ホルミルピリジンから二段階の反応過程で合成される。

2-ホルミルピリジンから誘導されるシッフ塩基は錯体化学では二座配位子として使われる。2-ホルミルピリジンから形成するイミンは水に対して不安定であるが、イミノピリジン錯体は非常に安定である^[1]。

↑ Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. (2009). “White Phosphorus is Air-Stable Within a Self-Assembled Tetrahedral Capsule”. Science 324 (5935): 1697–1699. doi:10.1126/science.1175313. PMID 19556504.