2-フェニルピリジン
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| 物質名 | |||
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2-Phenylpyridine | |||
別名 2-Azabiphenyl | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.512 | ||
| EC番号 |
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| MeSH | C058324 | ||
PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C11H9N | |||
| モル質量 | 155.200 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色油状 | ||
| 密度 | 1.086 g/mL | ||
| 沸点 | 268–270 °C | ||
| 低い | |||
2-フェニルピリジンは、示性式C6H5C5H4Nで表わされる有機化合物である。ピリジン上の窒素原子の隣の炭素原子に結合している水素原子が、フェニル基に置換されている。
性質
[編集]2-フェニルピリジンの示性式は、C6H5C5H4Nで表され、その分子量は約155.2である。常温常圧では無色の液体として存在し、その密度は1.086 (g/mL) と、水より僅かに重い。ピリジン環は極性を有しているものの、ピリジンとは異なりフェニル基が結合しており、極性溶媒である水への溶解度は低い。
2-フェニルピリジンは配位子としての能力も有している。
合成法
[編集]2-フェニルピリジンは、ピリジンにフェニルリチウムを作用させる方法で、合成できる[1]。
- C6H5Li + C5H5N → C6H5C5H4N + LiH
イリジウムとの化合物
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3分子の2-フェニルピリジンのフェニル基と、イリジウムとを結合させた、Ir(ppy)3は、ピリジン環の窒素がイリジウムに配位結合している。Ir(ppy)3は、何らかの方法で励起させると、強い蛍光を発するため、有機ELの発光体として用いる事も可能である[2]。
Ir(ppy)3を合成するためには、まず、三塩化イリジウムを合成し、そこに2-フェニルピリジンを反応させる方法で、合成を開始する[3][4]。
- 4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl
こうして合成したIr2Cl2(C6H4-C5H4N)4を、さらに反応を進める事によって、Ir(ppy)3が得られる。
脚注
[編集]出典
[編集]- ↑ Evans, J. C. W.; Allen, C. F. H. (1938). “2-Phenylpyridine”. Organic Syntheses 18: 70. doi:10.15227/orgsyn.018.0070.
- ↑ Eli Zysman-Colman, ed (2017). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5
- ↑ Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D. et al. (2001). “Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes”. Inorganic Chemistry 40 (7): 1704–1711. doi:10.1021/ic0008969. PMID 11261983.
- ↑ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). “Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III)”. Org. Synth. 95: 29. doi:10.15227/orgsyn.095.0029.
参考文献
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- Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). “New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II)”. Chemistry: An Asian Journal 6 (7): 1706–1727. doi:10.1002/asia.201000928.