2-ブロモブタン

2-ブロモブタン
2-Bromobutane

Skeletal formula of 2-bromobutane
物質名
優先IUPAC名 2-Bromobutane 2-ブロモブタン
別名 臭化sec-ブチル sec-ブチルブロミド、1-ブロモ-1-メチルプロパン
識別情報
CAS登録番号	78-76-2
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	505949
ChEMBL	ChEMBL156276
ChemSpider	6306  552796 R
ECHA InfoCard	100.001.037
EC番号	201-140-7
MeSH	2-bromobutane
PubChem CID	6554 637147 R 12236140 S
RTECS number	EJ6228000
国連/北米番号	2339
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021499
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3  Key: UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCC(C)Br
性質
化学式	C4H9Br
モル質量	137.020 g·mol−1
外観	無色ないしわずかに黄色の、透明な液体
匂い	芳香
密度	1.255 g mL−1
融点	−112 °C (−170 °F; 161 K)
沸点	91 °C (196 °F; 364 K)
水への溶解度	不溶
有機溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。アセトン、四塩化炭素、メタノール、脂肪族及び芳香族炭化水素等に溶解
log POW	2.672
屈折率 (nD)	1.437
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−156 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.706–−2.704 MJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225
予防報告	P210
引火点	21 °C (70 °F; 294 K)
発火点	265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界	2.6 vol% - 6.6 vol%
関連する物質
関連するアルカン	1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 2-ブロモ-2-メチルプロパン 1-ブロモブタン 1-ブロモヘキサン 2-ブロモヘキサン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

2-ブロモブタン（英: 2-Bromobutane）とは、化学式C₄H₉Brで表される有機臭素化合物であり、ハロゲン化アルキルの1種でもある。sec-ブチルブロミド、メチルエチルブロモメタンなどとも呼ばれる。構造異性体には、1-ブロモブタン、2-ブロモ-2-メチルプロパンがある。

性質

常温常圧において、2-ブロモブタンは芳香のある無色の液体で、比較的安定している。ただし、引火性があるため扱いには注意を要する 。 臭素に結合した炭素原子が他の2個の炭素に結合していることから、第2級アルキルハライドと呼ばれる。また、この臭素が結合した炭素は不斉中心であるため、2-ブロモブタンは1対の鏡像異性体を持つ。

合成

2-ブロモブタンは、1-ブテンに対して臭化水素を付加することで合成できる。この際、中間体として第1級カルボカチオンよりも第2級カルボカチオンの方が圧倒的に安定性が高いため、2-ブチルカチオンを生じやすく、この付加反応による主生成物は2-ブロモブタンになる。2-ブチルカチオンの正電荷を持った炭素はsp2混成軌道を持った平面構造であるため、臭化物イオンによる求核攻撃は、この平面のどちらからも同じ確率で発生するため、この合成方法で生成した2-ブロモブタンはラセミ化する 。

反応

2-ブロモブタンには、ハロゲンのうち臭素が結合しており、この臭素は比較的脱離しやすいため、強塩基で処理すると、脱離反応であるE2反応を起こしやすく、二重結合を生じて、trans-2-ブテン、cis-2-ブテン、1-ブテンの3種類のアルケンを生じ得る 。 ただし、2-ブロモブタンではS_N2反応も起こり得て、例えば、水酸化ナトリウムなどが発生させる水酸化物イオンとS_N2反応を起こせばブタン-2-オールが生成するし 、他にも、シアン化物イオンとS_N2反応を起こせば2-メチルブタンニトリルが生成する 。

法規制

日本の消防法では、危険物第4類 第二石油類 非水溶性液体に区分される。