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2-ブロモ-2-メチルプロパン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
2-ブロモ-2-メチルプロパン
2-Bromo-2-methylpropane
Skeletal formula of tert-butyl bromide with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of tert-butyl bromide with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of tert-butyl bromide
Ball and stick model of tert-butyl bromide
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1730892
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.333 ウィキデータを編集
EC番号
  • 208-065-9
RTECS number
  • TX4150000
国連/北米番号 2342
性質
C4H9Br
モル質量 137.020 g·mol−1
示性式 C(CH3)3Br
外観 無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い 特異臭
密度 1.22 g mL-1 (at 20 °C)[2]
融点 −16.20 °C; 2.84 °F; 256.95 K
沸点 75°C[3]
log POW 2.574
310 nmol Pa-1 kg-1
屈折率 (nD) 1.4279
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵ 165.7 J K mol-1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
-133.4 kJ mol-1
危険性
GHS表示:
可燃性
Danger
H225
P210
引火点 16 °C (61 °F; 289 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
  • 1.25 g kg−1 (腹腔内, ラット)
  • 4.4 g kg−1 (腹腔内, マウス)
関連する物質
関連するブロモアルカン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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2-ブロモ-2-メチルプロパン(英: 2-Bromo-2-methylpropane)は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。

性質

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特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル(加溶媒分解により形成される)およびブテンが生じる[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される[7]。

製造

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tert-ブチルアルコールと臭化水素、またはイソブタンと臭素との反応により得られる[8]。

安全性

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日本の消防法では危険物第4類第一石油類(非水溶性)に分類される[3]。

出典

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  1. ↑ “2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月16日閲覧。
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  3. 1 2 3 2-ブロモ-2-メチルプロパン(東京化成工業)
  4. ↑ Record of 2-Brom-2-methylpropan 労働安全衛生研究所(IFA)(英語版)発行のGESTIS物質データベース.
  5. ↑ H Kaufmann, A Hädener (1971). Grundlagen der organischen Chemie. Springer. ISBN 978-3-0348-5245-6
  6. ↑ Uni-Tübingen: Halogenalkane (PDF-Datei; 464 kB).
  7. ↑ 801966(メルク)
  8. ↑ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). “Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me3C)3C5H2} and Mg{η5-1,2,4-(Me3C)3C5H2)2”. Inorganic Syntheses 37: 199. doi:10.1002/9781119477822.ch8.
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