2-メチルメトカチノン
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| 法的地位 | |
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| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C11H15NO |
| 分子量 | 177.247 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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2-メチルメトカチノン（英：2-Methylmethcathinone（2-MMC））またはオルトメフェドロンとは、精神刺激作用と多幸感を持つ娯楽用デザイナードラッグである。置換カチノン誘導体であり、3-メチルメトカチノンや4-メチルメトカチノン（メフェドロン）などのよりよく知られている薬物と密接に関連している[2][3]。2014年にスウェーデンで初めて確認され[4]、その後ポーランド[5]やスペイン[6]など他のヨーロッパ諸国でも報告されている。
化学
[編集]2-メチルメトカチノンの化学名は2-（メチルアミノ）-1-フェニルプロパン-1-オンである。天然化学物質カチノン（カートで発見された）から派生した合成化学物質である置換カチノン系の一つである。2-MMCは、3-MMCおよび4-MMCの位置異性体である。
薬理学
[編集]2-MMCはセロトニン・ノルアドレナリン・ドーパミン放出薬であり、ノルアドレナリンおよびドーパミントランスポーターに対してより高い選択性を示す。2-MMCは他のカチノン系と同様の特性を持つと予想されるが、研究によれば2-置換カチノン系は3-および4-置換カチノン系に比べて作用が弱い。これは立体障害によるものである可能性がある。
ラット脳シナプトソームにおける各種アリール置換メトカチノン類縁体の比較研究において、以下の値が得られた[7]。
| DAT | NET | SERT |
|---|---|---|
| 81 ± 8 | 53 ± 4 | 490 ± 15 |
法的位置付け
[編集]2-MMCは、4-MMCの位置異性体であるため、米国ではスケジュールI薬物（幻覚剤）として規制されている。
2-MMCはドイツにおいてNpSG（New Psychoactive Substances Act）に基づき規制されている[8]。販売、販売目的の製造および管理は処罰の対象となる。所持は違法であるが、罰則の対象とはならない。
2-MMCはポーランドでは違法である。向精神薬リストには含まれていないものの、3-MMCおよび4-MMC（メフェドロン）の異性体として、グループI-Pの向精神薬に分類される。
イギリスではクラスB薬物として違法である。
出典
[編集]- ↑ 21 CFR Part 1308 - Schedules of Controlled Substances
- ↑ “Separation of ortho, meta and para isomers of methylmethcathinone (MMC) and methylethcathinone (MEC) using LC-ESI-MS/MS: Application to forensic serum samples”. Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences 1051: 118–125. (April 2017). doi:10.1016/j.jchromb.2017.01.046. PMID 28262446.
- ↑ “Thermodynamics of acid-base dissociation of several cathinones and 1-phenylethylamine, studied by an accurate capillary electrophoresis method free from the Joule heating impact”. Journal of Chromatography A 1539: 78–86. (March 2018). doi:10.1016/j.chroma.2018.01.047. PMID 29409596.
- ↑ “Europol 2014 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA”. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2005年5月10日). 2021年5月24日閲覧。
- ↑ “The prevalence of new psychoactive substances in biological material - a three-year review of casework in Poland”. Drug Testing and Analysis 8 (1): 63–70. (January 2016). doi:10.1002/dta.1924. PMID 26666629.
- ↑ Drug use for grown-ups : chasing liberty in the land of fear. New York. (2021). ISBN 978-1-101-98164-1
- ↑ “Systematic Structure-Activity Studies on Selected 2-, 3-, and 4-Monosubstituted Synthetic Methcathinone Analogs as Monoamine Transporter Releasing Agents”. ACS Chem Neurosci 10 (1): 740–745. (January 2019). doi:10.1021/acschemneuro.8b00524. PMC 8269283. PMID 30354055.
- ↑ Anlage NpSG