2-メトキシエタノール

2-メトキシエタノール

2-Methoxyethanol
2-Methoxyethanol
物質名
優先IUPAC名 2-Methoxyethan-1-ol
別名 Ethylene glycol monomethyl ether EGME Methyl Cellosolve 2-MOE
識別情報
CAS登録番号	109-86-4
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1731074
ChEBI	CHEBI:46790
ChEMBL	ChEMBL444144
ChemSpider	7728
DrugBank	DB02806
ECHA InfoCard	100.003.377
EC番号	203-713-7
Gmelin参照	81877
KEGG	D05554
PubChem CID	8019
RTECS number	KL5775000
UNII	EK1L6XWI56
国連/北米番号	1188
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5024182、DTXSID101349127、DTXSID10872619
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3  Key: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 Key: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYAC
SMILES OCCOC
性質
化学式	C3H8O2
モル質量	76.09 g/mol
外観	無色の液体
匂い	エーテルのような
密度	0.965 g/cm3
融点	−85 °C
沸点	124 - 125 °C
水への溶解度	混和
蒸気圧	6 mmHg (20°C)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H312, H332, H360
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 2
引火点	39 °C (102 °F; 312 K)
爆発限界	1.8–14%
致死量または濃度 (LD, LC)
LDLo (最小致死量)	2370 mg/kg (ラット, 経口) 890 mg/kg (ウサギ, 経口) 1480 mg/kg (マウス, 経口) 950 mg/kg (モルモット, 経口)
半数致死濃度 LC50	1480 ppm (マウス, 7 時間)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 25 ppm (80 mg/m3) [skin]
REL	TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) [skin]
IDLH	200 ppm
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

2-メトキシエタノールまたはメチルセロソルブは、化学式 C₃H₈O₂ で表される有機化合物で、主に溶剤として用いられる。無色透明の液体でエーテル様の匂いがある。グリコールエーテルとして知られている溶媒に属する。異なるタイプの化学薬品を溶かすことができて、水や他の溶媒と混ざることは注目に値する。2-メトキシエタノールは、プロトン化されたエチレンオキシドへのメタノールの求核攻撃と、それに続く脱プロトン化により形成される。

C₂H₅O⁺ + CH₃OH → C₃H₈O₂ + H⁺

2-メトキシエタノールは、異なる目的、例えばワニス、染料、樹脂の溶剤として用いられる。また、航空機の除氷剤の添加剤としても用いられる。有機金属化学の分野では、バスカ錯体や関連した化合物、例えば、カルボニルクロロヒドリドトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II) [RuCl(H)(CO)(P(C₆H₅)₃)₃]の合成に普通に用いられる。これらの反応の間、アルコール (=2-メトキシエタノール) は水素化物と一酸化炭素の供給源として働く。

2-メトキシエタノールは、骨髄と睾丸に対して毒性がある。高レベルに曝露された労働者には、顆粒球減少症、大球性貧血（英語: macrocytic anemia）、乏精子症、無精子症 (azoospermia) のリスクがある。

メトキシエタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってメトキシ酢酸に変換される。これは有害な影響を引き起こす物質である。 エタノールと酢酸エステルの両方に保護効果がある。 メトキシ酢酸エステルはクレブス回路に入り、メトキシクエン酸エステルを形成する。