25B-NB

25B-NB
臨床データ
別名	N-Benzyl-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine; N-Benzyl-2C-B; NB-2C-B
薬物クラス	セロトニン 5-HT2受容体アゴニスト; セロトニン作動性サイケデリック薬物; 幻覚剤
識別子
	IUPAC名 N-benzyl-2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine;
CAS登録番号	155639-26-2;
PubChem; CID	10360487;
ChemSpider	8535936;
UNII	2D6Q55542W;
ChEMBL	ChEMBL292692;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID701337023 ;
化学的および物理的データ
化学式	C17H20BrNO2
分子量	350.256 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES COC1=CC(=C(C=C1CCNCC2=CC=CC=C2)OC)Br;
	InChI InChI=1S/C17H20BrNO2/c1-20-16-11-15(18)17(21-2)10-14(16)8-9-19-12-13-6-4-3-5-7-13/h3-7,10-11,19H,8-9,12H2,1-2H3; Key:XXLRSXIQVKHKPM-UHFFFAOYSA-N;
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25B-NBは、N-ベンジル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン、N-ベンジル-2C-B、NB-2C-Bとしても知られ、置換フェネチルアミン（英語版）系の25-NB（英語版）サブグループの娯楽用デザイナードラッグで、サイケデリック作用を持つ。セロトニン受容体5-HT_2Aで16nM、5-HT_2Cで90nMの結合親和性（Ki）を持ち、2C-B（英語版）と25B-NBOMe（英語版）（NBOMe-2C-B）の中間の作用があると報告されている^[1]^[2]。25B-NBは1994年にRichard Glennonらによって初めて合成・報告された^[2]^[3]^[1]。25-NB系の中で最初に開発された薬物である^[2]^[3]。その後、25B-NBの改良により、25I-NBOMe（英語版）のような、よりよく知られた25-NB系の薬物が開発された^[2]^[3]。

出典

1 2 “Influence of amine substituents on 5-HT2A versus 5-HT2C binding of phenylalkyl- and indolylalkylamines”. Journal of Medicinal Chemistry 37 (13): 1929–1935. (June 1994). doi:10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.
1 2 3 4 “Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine (“NBOMe”) Hallucinogens”. Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS).. Current Topics in Behavioral Neurosciences. 32. Cham: Springer. (2017). pp. 283–311. doi:10.1007/7854_2016_64. ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528
1 2 3 “DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes”. ACS Chem Neurosci 11 (23): 3860–3869. (December 2020). doi:10.1021/acschemneuro.9b00528. PMC 9191638. PMID 31657895.

外部リンク

25B-NB - Isomer Design

[GlennonDukatel-Bermawy1994-1] 1 2 “Influence of amine substituents on 5-HT2A versus 5-HT2C binding of phenylalkyl- and indolylalkylamines”. Journal of Medicinal Chemistry 37 (13): 1929–1935. (June 1994). doi:10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.

[Halberstadt2017-2] 1 2 3 4 “Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine (“NBOMe”) Hallucinogens”. Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS).. Current Topics in Behavioral Neurosciences. 32. Cham: Springer. (2017). pp. 283–311. doi:10.1007/7854_2016_64. ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528

[PoulieJensenHalberstadt2020-3] 1 2 3 “DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes”. ACS Chem Neurosci 11 (23): 3860–3869. (December 2020). doi:10.1021/acschemneuro.9b00528. PMC 9191638. PMID 31657895.

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出典

関連項目

外部リンク

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