3-ヒドロキシフラボン

3-ヒドロキシフラボン
	3-hydroxyflavone structure
物質名
	IUPAC名 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
	別名 3-Hydroxyflavone; Flavon-3-ol; 3-HF; 3-Hydroxy-2-phenylchromone
識別情報
CAS登録番号	577-85-5;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:5078;
ChEMBL	ChEMBL294009;
ChemSpider	10871;
ECHA InfoCard	100.008.562
KEGG	C01495;
PubChem CID	11349;
日化辞番号	J1.628D;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4060365 ;
	InChI InChI=1S/C15H10O3/c16-13-11-8-4-5-9-12(11)18-15(14(13)17)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,17H Key: HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C15H10O3/c16-13-11-8-4-5-9-12(11)18-15(14(13)17)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,17H Key: HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYAX;
	SMILES O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccccc2)cccc3;
性質
化学式	C15H10O3
モル質量	238.23 g/mol
精密質量	238.062994
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

3-ヒドロキシフラボン（3-hydroxyflavone）は、有機化合物の一つ。合成化合物であり、天然の植物には含まれていない。分子内励起状態プロトン移動 (ESIPT) 効果を有するため、膜^[1]や膜間タンパク質^[2]の研究のための蛍光プローブとして用いられる^[3]。緑色の互変異性体放出（λmax ≈ 524 nm）と青紫色の通常放出（λmax ≈ 400 nm）は、3-ヒドロキシフラボン分子の2つの異なる基底状態が由来である^[4]。この現象は天然のフラボノールでも存在する。

合成

アルガー・フリン・大山田反応はカルコンの酸化的環化によりフラボノールを形成する化学反応である。

脚注

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↑ Jayanti Guharay , Rupali Chaudhuri , Abhijit Chakrabarti and Pradeep K. Sengupta (1997), “Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 53 (3): 457-462, doi:10.1016/S1386-1425(96)01825-2
↑ Sudip Chaudhuri, Biswapathik Paharia, Bidisha Sengupta, and Pradeep K. Sengupta (2007). “Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects”. Int. J. Biol. Macromol. 41 (1): 42-48. doi:10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003. PMID 17239435.
↑ Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju (2008). “All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents”. Chinese Phys. B 17: 1461-1466. doi:10.1088/1674-1056/17/4/052.
↑ Munna Sarkar, Jayanti Guha Ray and Pradeep K. Sengupta (1996). “Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 52 (2): 275-278. doi:10.1016/0584-8539(95)01622-8.

[1] Jayanti Guharay , Rupali Chaudhuri , Abhijit Chakrabarti and Pradeep K. Sengupta (1997), “Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes”, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 53 (3): 457-462, doi:10.1016/S1386-1425(96)01825-2

[2] Sudip Chaudhuri, Biswapathik Paharia, Bidisha Sengupta, and Pradeep K. Sengupta (2007). “Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects”. Int. J. Biol. Macromol. 41 (1): 42-48. doi:10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003. PMID 17239435.

[3] Wu Feng, Lin Lie, Li Xiang-Ping, Yu Ya-Xin, Zhang Gui-Lan and Chen Wen-Ju (2008). “All-optical switchings of 3-hydroxyflavone in different solvents”. Chinese Phys. B 17: 1461-1466. doi:10.1088/1674-1056/17/4/052.

[4] Munna Sarkar, Jayanti Guha Ray and Pradeep K. Sengupta (1996). “Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 52 (2): 275-278. doi:10.1016/0584-8539(95)01622-8.

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合成

脚注

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