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XLR-12

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XLR-12
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2,2,3,3-Tetramethylcyclopropyl)[1-(4,4,4-trifluorobutyl)-1H-indol-3-yl]methanone
臨床データ
法的規制	CA: Schedule II
データベースID
CAS番号	895155-78-9
PubChem	CID: 11559386
ChemSpider	9734160
化学的データ
化学式	C₂₀H₂₄F₃N O
分子量	351.405 g/mol
SMILES O=C(C1C(C1(C)C)(C)C)c1cn(c2c1cccc2)CCCC(F)(F)F
InChI InChI=1S/C20H24F3NO/c1-18(2)17(19(18,3)4)16(25)14-12-24(11-7-10-20(21,22)23)15-9-6-5-8-13(14)15/h5-6,8-9,12,17H,7,10-11H2,1-4H3 Key:PEXYKZYTXIEEOB-UHFFFAOYSA-N
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XLR-12はインドールが基となる合成カンナビノイドで、アボット・ラボラトリーズが2006年に開発した^[1]。 5-フルオロペンチル鎖が、4,4,4-トリフルオロブチル鎖で置換されたXLR-11（英語版）の類縁体である。

XLR-12には、K_iが0.09 nMと、CB₂受容体に対する比較的高い選択性があるが、CB₁へも15 nMと親和性がある^[2]。

法律

XLR-12はハンガリーでは違法^[3]、日本では指定薬物である^[4]。

↑ WO application 2006069196, Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, "3-Cycloalkylcarbonyl indoles as cannabinoid receptor ligands", published 2006-06-29, assigned to Abbott Laboratories
↑ Frost, J. M. (2010). “Indol-3-ylcycloalkyl Ketones: Effects of N1 Substituted Indole Side Chain Variations on CB2 Cannabinoid Receptor Activity”. Journal of Medicinal Chemistry 53 (1): 295–315. doi:10.1021/jm901214q. PMID 19921781.
↑ A Magyarországon megjelent, a Kábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött anyagok büntetőjogi vonatkozású besorolása
↑ “指定薬物名称・構造式一覧（平成27年9月16日現在）”. 厚生労働省 (2015年9月16日). 2015年10月8日閲覧。