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アゲリフェリン

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アゲリフェリン
物質名
IUPAC名

N-[[(5S,6R,7R)-2-amino-7-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-5-[[[(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-6-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide

別名

Ageliferine

識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
日化辞番号
  • J594.468F
性質
C22H24Br2N10O2
モル質量 620.310 g·mol−1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アゲリフェリン（ageliferin）は、主に海綿によって生産される有機化合物のひとつであり、ピロールイミダゾールアルカロイド類に分類される[1]。カリブで初めてアゲラス（Agelas）海綿から単離され[2][3]、後に沖縄産海綿からも単離された[4]。アゲリフェリンは、しばしば類縁天然物であるセプトリン（sceptrin）などと共に存在している（Agelas clathrodes（英語版）およびAgelas conifera（英語版）を参照）。抗菌作用を有しており、バイオフィルムを溶解させることができる[5]。また、スクリプス研究所のフィル・バランらの研究グループ[6][7]、 UT サウスウェスタン・メディカル・センター(英語版)のChuo Chenらの研究グループ[8][9]、UCLAのPatrick Harranらの研究グループ[10][11]、富山県立大学の占部大介らの研究グループ[12][13] 、パリ＝サクレー大学の Laurent Evannoらのグループ[14]によって全合成が報告されている。

脚注

  1. ↑ (英語) Chemistry and Biology of the Pyrrole–Imidazole Alkaloids, 77, Academic Press, (2017-01-01), pp. 117–219 2026年1月24日閲覧。
  2. ↑ Rinehart, Kenneth L; Holt, Tom G.; Fregeau, Nancy L.; Keifer, Paul A.; et al. (1990). “Bioactive Compounds from Aquatic and Terrestrial Sources”. J. Nat. Prod. 53 (4): 771–792. doi:10.1021/np50070a001.
  3. ↑ Keifer, Paul A.; Schwartz, Robert E.; Koker, Moustapha E.S.; Hughes, Robert G., Jr.; Rittschoff, Dan; Rinehart, Kenneth L. (1991). “Bioactive Bromopyrrole Metabolites from the Caribbean Sponge Agelas conifera”. J. Org. Chem. 56 (9): 2965–75. doi:10.1021/jo00009a008.
  4. ↑ Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Ohta, T.; Nozoe, S. (1990). “Ageliferins, potent actomyosin ATPase activators from the Okinawan marine sponge Agelas sp”. Tetrahedron 46 (16): 5579–86. doi:10.1016/S0040-4020(01)87756-5.
  5. ↑ Laura Sanders (2009). “Sponge’s secret weapon restores antibiotics’ power: Bacteria treated with compound lose their resistance”. Science News 175 (6): 16.
  6. ↑ Baran, Phil S.; O'Malley, Daniel P.; Zografos, Alexandros L. (2004). “Sceptrin as a Potential Biosynthetic Precursor to Complex Pyrrole–Imidazole Alkaloids: The Total Synthesis of Ageliferin”. Angewandte Chemie International Edition 43 (20): 2674–2677. doi:10.1002/anie.200453937. ISSN 1521-3773.
  7. ↑ Baran, Phil S.; Li, Ke; O'Malley, Daniel P.; Mitsos, Christos (2006). “Short, Enantioselective Total Synthesis of Sceptrin and Ageliferin by Programmed Oxaquadricyclane Fragmentation”. Angewandte Chemie International Edition 45 (2): 249–252. doi:10.1002/anie.200503374. ISSN 1521-3773.
  8. ↑ Wang, Xiao; Ma, Zhiqiang; Lu, Jianming; Tan, Xianghui; Chen, Chuo (2011-10-05). “Asymmetric Synthesis of Ageliferin”. Journal of the American Chemical Society 133 (39): 15350–15353. doi:10.1021/ja207386q. ISSN 0002-7863. PMC 3183238. PMID 21888421.
  9. ↑ Wang, Xiao; Wang, Xiaolei; Tan, Xianghui; Lu, Jianming; Cormier, Kevin W.; Ma, Zhiqiang; Chen, Chuo (2012-11-14). “A Biomimetic Route for Construction of the [4+2 and [3+2] Core Skeletons of Dimeric Pyrrole–Imidazole Alkaloids and Asymmetric Synthesis of Ageliferins”]. Journal of the American Chemical Society 134 (45): 18834–18842. doi:10.1021/ja309172t. ISSN 0002-7863. PMC 3498534. PMID 23072663.
  10. ↑ Ding, Hui; Roberts, Andrew G.; Harran, Patrick G. (2012-11-29). “Total synthesis of ageliferin via acyl N-amidinyliminium ion rearrangement” (英語). Chemical Science 4 (1): 303–306. doi:10.1039/C2SC21651E. ISSN 2041-6539.
  11. ↑ Ding, Hui; Roberts, Andrew G.; Chiang, Rocky; Harran, Patrick G. (2018-07-06). “Cascading Auto-oxidative Biproline Guanylations Form Optically Active Dispacamide Dimers and Permit an Eight-Step Synthesis of (−)-Ageliferin”. The Journal of Organic Chemistry 83 (13): 7231–7238. doi:10.1021/acs.joc.8b00631. ISSN 0022-3263.
  12. ↑ Fujino, Yudai; Fukaya, Keisuke; Urabe, Daisuke (2025-09-24). “Automated Reactivity Prediction of Complex Molecules and Its Application to Total Synthesis of Ageliferin”. Journal of the American Chemical Society 147 (38): 34556–34563. doi:10.1021/jacs.5c09045. ISSN 0002-7863.
  13. ↑ Fujino, Yudai; Amano, Ayami; Matoba, Taisei; Fukaya, Keisuke; Urabe, Daisuke (2026-10-20). “Further Insights into the Stereoselective Total Synthesis of Ageliferin via Dearomatizing Diels–Alder Cycloaddition”. The Journal of Organic Chemistry. doi:10.1021/acs.joc.6c02174. ISSN 0022-3263.
  14. ↑ Latrache, Mohammed; Sesay, Amina; Oger, Samuel; Montaner, Mireia Benito; Mellah, Mohamed; Poupon, Erwan; Hilton, Stephen T.; Arseniyadis, Stellios et al. (2026-05-28). “Bioinspired total synthesis of (dibromo)sceptrin and (dibromo)ageliferin” (英語). Chemical Communications 62 (41): 10418–10422. doi:10.1039/D6CC01851C. ISSN 1364-548X.