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アルテルナリオール

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アルテルナリオール

優先IUPAC名 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
別称 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
識別情報
CAS登録番号	641-38-3
PubChem	5359485
ChemSpider	4514301
UNII	KN9L4260JW
KEGG	C16838
ChEBI	CHEBI:64983
ChEMBL	CHEMBL519982
SMILES CC1=CC(=CC2=C1C3=CC(=CC(=C3C(=O)O2)O)O)O Cc1cc(cc2c1c3cc(cc(c3c(=O)o2)O)O)O
InChI InChI=1S/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3 Key: CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3 Key: CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C₁₄H₁₀O₅
モル質量	258.23 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルテルナリオール（英：Alternariol）は、アルテルナリア属の真菌から見つかる毒性のある代謝物である^[1]。穀物や果物に含まれる重要な汚染物質である^[2]。抗真菌作用と植物毒性を持つ。コリンエステラーゼを阻害することが報告されている^[3]。マイコエストロゲンでもある。

2017年のin vitroでのアッセイ研究では、アルテルナリオールは完全なアンドロゲン作動薬であると報告されている^[4]。

脚注

↑ “Evaluation of alternariol and alternariol methyl ether for mutagenic activity in Salmonella typhimurium”. Appl. Environ. Microbiol. 60 (10): 3901–2. (1 October 1994). Bibcode: 1994ApEnM..60.3901D. doi:10.1128/AEM.60.10.3901-3902.1994. PMC 201908. PMID 7986060.
↑ “Mutagenicity of the mycotoxin alternariol in cultured mammalian cells”. Toxicol. Lett. 164 (3): 221–30. (2006). doi:10.1016/j.toxlet.2006.01.001. PMID 16464542.
↑ Alternariol product page from Fermentek
↑ Stypuła-Trębas, Sylwia; Minta, Maria; Radko, Lidia; Jedziniak, Piotr; Posyniak, Andrzej (2017). “Nonsteroidal mycotoxin alternariol is a full androgen agonist in the yeast reporter androgen bioassay”. Environmental Toxicology and Pharmacology 55: 208–211. Bibcode: 2017EnvTP..55..208S. doi:10.1016/j.etap.2017.08.036. ISSN 1382-6689. PMID 28910742.