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アンゲリシン

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アンゲリシン Angelicin

IUPAC名 2H-Furo[2,3-h]chromen-2-one
別称 Isopsoralen
識別情報
CAS登録番号	523-50-2
PubChem	10658
ChemSpider	10208
KEGG	C09060
ChEBI	CHEBI:28928
ChEMBL	CHEMBL53569
SMILES O=c1oc2c3ccoc3ccc2cc1
InChI InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H Key: XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H
特性
化学式	C₁₁H₆O₃
モル質量	186.16 g mol⁻¹
外観	白色ないしごく薄い黄色の結晶または粉末^[1]
融点	140℃^[1]
沸点	104℃(0.5kPa)^[1]
危険性
半数致死量 LD₅₀	322mg/kg（ラット、経口）^[1]
関連する物質
関連物質	プソラレンアンゲリシンシンターゼ
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンゲリシン（英: Angelicin）はフラノクマリンの一種。天然には、セイヨウトウキ（別名アンゲリカ）の根から採れる精油に含まれる。1842年に、ルートヴィヒ・ブフナー (Ludwig Andreas Buchner) により発見された ^[2]^[3]^[4]。

性質

水にはほぼ不溶。低温のアルコールには難溶であるが、加温したアルコール、エーテル、クロロホルム、ベンゼン、二硫化炭素とテレビン油には可溶である。100℃に加熱すると赤く溶融し、炭化する^[4]。他のフラノクマリンと同様に光毒性があり、皮膚に付いた状態で太陽光、特に紫外線の曝露を受けると発癌の可能性がある。国際がん研究機関では、アンゲリシンの発癌リスクをGroup3（ヒトに対する発癌性が分類できない）に分類している。

1 2 3 4 製品情報 Angelicin（東京化成工業）
↑ J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
↑ J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389
1 2 Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39