ウンベリフェロン
| ウンベリフェロン | |
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7-ヒドロキシクマリン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 93-35-6  |
| KEGG | C09315 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H6O3 |
| モル質量 | 162.14 g/mol |
| 融点 |
230 °C (decomposes) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ウンベリフェロン (umbelliferone) または7-ヒドロキシクマリン (7-hydroxycoumarin) は、広く天然に存在するクマリン誘導体である。ココナッツ、コリアンダーおよびセイヨウトウキなどのセリ科（保留名Umbelliferae）植物などで生成する。黄色を帯びた白色の結晶で、熱水には僅かしか溶けないがエタノールには溶ける。紫外光を強く吸収する。
合成
ウンベリフェロンはクマル酸の環化により生合成される。人工的にはペヒマン縮合によって、レゾルシノールとホルミル酢酸（リンゴ酸からin situで生成）から合成される。
プロピオール酸メチルとパラジウム触媒を使う新しい合成法がある。
紫外線蛍光
ウンベリフェロンは300, 305および325 nmの波長を、それぞれ3.9, 3.95および4.15のlog ε で吸収し、紫外と可視光の両方で青色の蛍光を発する。紫外領域に強い吸収帯を持ち、吸収したエネルギーは安全な可視光として放出するため、サンスクリーン剤の製造に使われている。アルカリ溶液中ではフェノール性ヒドロキシル基が脱プロトン化（pKa = 7.7）するため吸収帯が変化する。
用途
紫外活性を持つことから、サンスクリーン剤や織物の蛍光増白剤に使われている。
銅やカドミウムなどの金属イオンの蛍光インジケーターとしても使うことができる。また、pH 6.5 - 8.9の間のpH指示薬に用いることができる。