ケブラジン酸

ケブラジン酸
識別情報
CAS登録番号	23094-71-5
PubChem	12400
ChEMBL	CHEMBL525240
SMILES C1C2C3C(C(C(O2)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C6=C5C(C(C(=O)O3)CC(=O)O)C(C(=O)O6)O)O)O)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7C8=C(C(=C(C=C8C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C41H30O27/c42-13-1-8(2-14(43)24(13)49)35(56)68-41-34-33-31(64-39(60)12(6-19(47)48)22-23-11(38(59)67-34)5-17(46)27(52)32(23)65-40(61)30(22)55)18(63-41)7-62-36(57)9-3-15(44)25(50)28(53)20(9)21-10(37(58)66-33) 4-16(45)26(51)29(21)54/h1-5,12,18,22,30-31,33-34,41-46,49-55H,6-7H2,(H,47,48)/t12-,18+,22-,30-,31+,33-,34+,41-/m0/s1 Key: HGJXAVROWQLCTP-YABCKIEDSA-N
特性
化学式	C41H30O27
モル質量	954.66 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケブラジン酸(Chebulagic acid)は、ベンゾピラン系タンニンの1つで、抗酸化物質として多くの用途がある。

免疫抑制^[1]、肝臓保護^[2]、またヒトの消化酵素として働くα-グルコシダーゼに対する強力な阻害作用^[3][4]を持つ。また、黄色ブドウ球菌やカンジダ・アルビカンスに対して活性を持つことが示されている^[5]。

モモタマナ属のミロバラン、ビンガス、モモタマナ等の植物に見られる^[6]。

グルタチオンが仲介する変換により、ゲラニインから合成される^[7]。

出典

1. ↑
2. ↑
3. ↑ Sasidharan, J Enzyme Inhib Med Chem 27:578 2012 PMID 22512724
4. ↑ Pham, Pharm Biol 2014 PMID 24635511
5. ↑
6. ↑ Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells. Pin-Shern Chen and Jih-Heng Li, Toxicology Letters, Volume 163, Issue 1, 5 May 2006, Pages 44-53
7. ↑ Glutathione-mediated conversion of the ellagitannin geraniin into chebulagic acid. Tanaka T, Kouno I and Nonaka G.I, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1996, volume 44, no 1, pages 34-40, INIST:3003361