ジヒドロキシメチリデン

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ジヒドロキシメチリデン
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ジヒドロキシメチリデンの球棒モデル
  炭素, C
  水素, H
  酸素, O
識別情報
CAS登録番号 71946-83-3 チェック
PubChem 191992
ChemSpider 11646598 チェック
MeSH Dihydroxycarbene
特性
化学式 CH2O2
モル質量 46.03 g mol−1
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジヒドロキシメチリデン(英語: dihydroxymethylidene)は、化学式が C(OH)
2
で表される化合物である。ギ酸の不安定な互変異性体である。溶液中での存在は証明されていないが、分子は気相中で検出されている[1]。多くのカルベン類が知られているが、いずれも一時的なものである[2]。

合成法、性質

瞬間真空熱分解法(英語版)によりシュウ酸から気相で合成する。

H
2
C
2
O
4
→ C(OH)
2
+ CO
2

この化学種は折れ線形分子構造で、O-C-O角は105.6°である。10 Kでは安定であるが、高温ではギ酸に異性化する。

二重にイオン化したイオン CO2−
2
は、カーボナイトイオン(英語版)として知られる。

出典

  1. ↑ Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter (2008). “Spectroscopic Identification of Dihydroxycarbene”. Angewandte Chemie International Edition 47 (37): 7071–7074. doi:10.1002/anie.200802105. PMID 18666191.
  2. ↑ M. Jones, Jr., R. A. Moss, in "Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.