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スクシンアルデヒド

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スクシンアルデヒド
Succinaldehyde
IUPAC名

Butanedial

別称
1,4-Butanedione
識別情報
CAS登録番号 638-37-9
PubChem 12524
ChemSpider 12007
特性
化学式 C4H6O2
モル質量 86.09
外観 無色の液体
密度 1.064 g/cm3
沸点

58 °C at 9 mm Hg

水への溶解度 水和
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スクシンアルデヒド（英: Succinaldehyde）は代表的なジアルデヒドの一つで、化学式(CH2CHO)2で表される。反応性が高く、通常は水和物や、メタノールと縮合させたアセタールの形で取り扱われる。

トロピノンの前駆体となる[1]。架橋剤としての用途もあるが、グルタルアルデヒドの方が比較的広く利用される。

製法

スクシンアルデヒドは、塩素とともにテトラヒドロフランを酸化させたのち、加水分解とアクロレイン誘導体によるヒドロホルミル化により生成される。

3,3-ジエトキシプロピオン酸の電気分解により生じるスクシンアルデヒド=ビスジエチルアセタールを酸で加水分解することによっても得られる[2]。

水溶液中では環化する[3]。メタノール溶液中では、環状アセタールである2,5-ジメトキシテトラヒドロフランとなる[4]。

脚注

  1. ↑ アメリカ合衆国特許第 2,710,883号
  2. ↑ 『化合物辞典』p596
  3. ↑ Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
  4. ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2

参考文献

  • 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』（初版）朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。