ダウリシン

ダウリシン
IUPAC名 4-{[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}-2-(4-{[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl}phenoxy)phenol
識別情報
CAS登録番号	524-17-4
PubChem	73400
ChemSpider	66117
ChEBI	CHEBI:4331
ChEMBL	CHEMBL442717
SMILES O(c1cc2c(cc1OC)[C@H](N(C)CC2)Cc6ccc(Oc3c(O)ccc(c3)C[C@@H]5c4c(cc(OC)c(OC)c4)CCN5C)cc6)C
InChI InChI=1/C38H44N2O6/c1-39-15-13-26-20-35(42-3)37(44-5)22-29(26)31(39)17-24-7-10-28(11-8-24)46-34-19-25(9-12-33(34)41)18-32-30-23-38(45-6)36(43-4)21-27(30)14-16-40(32)2/h7-12,19-23,31-32,41H,13-18H2,1-6H3/t31-,32-/m1/s1 Key: AQASRZOCERRGBL-ROJLCIKYBP
特性
化学式	C38H44N2O6
モル質量	624.77 g mol−1
密度	1.186 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ダウリシン(Dauricine)は、フェノール、芳香族エーテル、イソキノリンアルカロイドに分類される植物代謝物である^[1]。どちらもコウモリカズラ属のつる植物であるアジアのMenispermum dauricumと北米のMenispermum canadenseから単離された^[2]。日本の亀谷哲治と福本圭一郎により、アーント・アイシュタート合成とビシュラー・ナピエラルスキー反応を用いて、1964年に初めて合成された^[3]。がん細胞の成長阻害^[4][5][6][7] や心臓の膜貫通Na⁺、K⁺、Ca²⁺イオン電流の遮断作用^[8] についての研究がin vitroで行われている。

出典

1. ↑ “CHEBI:4331 - dauricine”. ChEBI. 30 May 2015閲覧。
2. ↑ Kametani, Tetsuji; Fukumoto, Keiichiro (1964). “Total synthesis of (±)-dauricine”. Tetrahedron Letters 5 (38): 2771-2775. doi:10.1016/S0040-4039(00)71728-X. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040390071728X. 
3. ↑ Manske, R.H.F. (1967). The Alkaloids: Chemistry and Physiology V9. New York: Academic Press. p. 141. ISBN 9780080865331. https://books.google.com/?id=GZ-viMT5HHYC&pg=PA141&lpg=PA141&dq=synthesis+of+dauricine#v=onepage&q=dauricine&f=false 30 May 2015閲覧。 
4. ↑ Yang, Zhengfeng; Li, Chenghai; Wang, Xiu; Zhai, Chunyan; Yi, Zhengfang; Wang, Lei; Liu, Bisheng; Du, Bing et al. (2010). “Dauricine induces apoptosis, inhibits proliferation and invasion through inhibiting NF-kappaB signaling pathway in colon cancer cells”. J. Cell. Physiol. 225 (1): 266-75. doi:10.1002/jcp.22261. PMID 20509140. 
5. ↑ Jin, Hua; Dai, Jieyu; Chen, Xiaoyan; Liu, Jia; Zhong, Dafang; Gu, Yansong; Zheng, Jiang (2009). “Pulmonary Toxicity and Metabolic Activation of Dauricine in CD-1 Mice”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 332 (3): 738-46. doi:10.1124/jpet.109.162297. PMID 20008063. http://jpet.aspetjournals.org/content/332/3/738.full 30 May 2015閲覧。. 
6. ↑ Tang, Xu-dong; Zhou, Xin; Zhou, Ke-yuan (2009). “Dauricine inhibits insulin-like growth factor-I-induced hypoxia inducible factor 1alpha protein accumulation and vascular endothelial growth factor expression in human breast cancer cells”. Acta Pharmacol Sin 30 (5): 605-16. doi:10.1038/aps.2009.8. PMC 4002832. PMID 19349962. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4002832/. 
7. ↑ Wang, Jun; Li, Yuan; Zu, Xiong-Bing; Chen, Min-Feng; Qi, Li (2012). “Dauricine can inhibit the activity of proliferation of urinary tract tumor cells”. Asian Pac J Trop Med 5 (12): 973-76. doi:10.1016/S1995-7645(12)60185-0. PMID 23199717. 
8. ↑ Qian, JQ (2002). “Cardiovascular pharmacological effects of bisbenzylisoquinoline alkaloid derivatives”. Acta Pharmacol Sin 23 (12): 1086-92. PMID 12466045.