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ツイスタン

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ツイスタン
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名

tricyclo[4.4.0.03,8]decane

識別情報
CAS登録番号 253-14-5 チェック
特性
化学式 C10H16
モル質量 136.234 g/mol
融点

163-164.8°C[1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ツイスタン(英: twistane、中: 扭曲烷)は、C10H16の化学式を持つ有機化合物である。シクロアルカンであり、アダマンタンの異性体である。アダマンタンと同様に揮発性が非常に低い。ツイスタンは、環が常に「ツイスト型（ねじれふね型）」と呼ばれる配座を取ることから命名された[1]。IUPAC名は、トリシクロ[4.4.0.03,8]デカンである。[2]。

合成

ツイスタンは、様々な経路で合成される。1つの方法は、cis-デカリンジオンの分子内アルドール縮合である。バスケタンの水素化によっても形成される[3]。

対称性

ツイスタンは、4つのキラル中心を持つが、2つのエナンチオマーのみが存在する。これは、C2軸に沿った対称性であるためである[4]。

出典

  1. 1 2 Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, pp. 416, ISBN 1-898563-37-3 2008年12月9日閲覧。
  2. ↑ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, pp. 107, ISBN 3-906390-15-2 2008年12月9日閲覧。
  3. ↑ Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, pp. 69, ISBN 0-471-57376-0 2008年12月10日閲覧。
  4. ↑ Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, pp. 94, ISBN 81-224-1564-4 2008年12月10日閲覧。