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テトロン酸

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テトロン酸
優先IUPAC名
4-Hydroxyfuran-2(5H)-one
別称
  • 3H,5H-Furan-2,4-dione
  • 3-Hydroxybutenolide
  • 3-Hydroxy-2-buteno-4-lactone
  • 3-Oxo-γ-butyrolactone
  • Tetrahydrofuran-2,4-dione
識別情報
CAS登録番号 4971-56-6 (Keto form) チェック, 541-57-1 (Enol form)
PubChem 521261
ChemSpider 10301432
UNII N2B9NB89C0 (Keto form) チェック
EC番号 208-785-3
特性
化学式 C4H4O3
モル質量 100.07 g mol−1
融点

141-143 °C, 271 K, -84 °F ((dec.)[1])

磁化率 -52.5·10−6 cm3/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトロン酸 (Tetronic acid) はγ-ラクトン構造を持つ化学物質である。ケト-エノール互変異性体を持つ[2]。

アスコルビン酸（ビタミンC）、ペニシリン酸（英語版）、プルビン酸（英語版）、アビソマイシン等、テトロン酸骨格（β-ケト-γ-ブチロラクトン）を持つ天然物が多数存在する[3]。

有機合成においては、他の置換・縮環フランやブテノライドの前駆体として用いられる[4][5]。また、スピロジクロフェン（英語版）やスピロメシフェン等の殺虫剤はテトロン酸骨格を有し、テトロン酸系殺虫剤と総称される。

参照

出典

  1. ↑ “2,4(3H,5H)-Furandione”. Sigma-Aldrich. 2023年10月17日閲覧。
  2. ↑ Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, E.G.; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud et al. (2015). “Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions”. Arabian Journal of Chemistry 12 (4): 464–475. doi:10.1016/j.arabjc.2015.11.004.
  3. ↑ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). “Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids”. Synthesis 2006 (19): 3157. doi:10.1055/s-2006-950202.
  4. ↑ “Tetronic acid”. Alfa Aesar. 2020年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月17日閲覧。
  5. ↑ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). “Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 31. 2,4(3H,5H)-Furandione: Heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones”. The Journal of Organic Chemistry 48 (11): 1914. doi:10.1021/jo00159a029.