テルピネン-4-オール

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テルピネン-4-オール
識別情報
CAS登録番号 562-74-3 チェック
PubChem 11230
ChemSpider 10756 チェック
UNII L65MV77ZG6 チェック
MeSH terpinenol-4
ChEMBL CHEMBL507795 チェック
特性
化学式 C10H18O
モル質量 154.25 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テルピネン-4-オール(Terpinen-4-ol)は、化学式C10H18Oのテルペノールの異性体である。ティーツリーオイルの主成分の1つであり[1]、ティーツリーの葉、枝、樹皮の抽出物から得られる[2][3][4]。テルピネン-4-オール及びティーツリーオイルの基礎研究及び臨床研究が熱心に行われたにもかかわらず、生物学的特徴及び臨床用途への応用については2019年時点で確立されていない[2]。ティーツリーオイルによる接触皮膚炎の要因である可能性がある[2][3]。

セイヨウネズが産出し、この木が高い耐腐食性を持つ原因であると考えらえている。

合成

テルピネン-4-オールは、テルピノレン(1)の光酸化、生じたヒドロペルオキシドの還元(2)、末端二重結合の選択的水素化(3)により合成される。

テルピネン-4-オールの合成

出典

  1. ↑ “Tea tree oil”. Drugs and Lactation Database (LactMed), National Library of Medicine, US National Institutes of Health (3 December 2018). 31 July 2019閲覧。
  2. 1 2 3 “Tea tree oil”. Drugs.com (17 June 2019). 31 July 2019閲覧。
  3. 1 2 de Groot, Anton C.; Schmidt, Erich (13 May 2016). “Tea tree oil: contact allergy and chemical composition”. Contact Dermatitis 75 (3): 129–143. doi:10.1111/cod.12591. ISSN 0105-1873. PMID 27173437.
  4. ↑ Hammer, K. A.; Carson, C. F.; Riley, T. V. (2012). “Effects of Melaleuca alternifolia (Tea Tree) Essential Oil and the Major Monoterpene Component Terpinen-4-ol on the Development of Single- and Multistep Antibiotic Resistance and Antimicrobial Susceptibility”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 56 (2): 909–915. doi:10.1128/AAC.05741-11. PMC 3264233. PMID 22083482.