デュロキノン
デュロキノンの構造式 Ball-and-stick model of the duroquinone molecule
優先IUPAC名
2,3,5,6-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
別称
2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ベンゾキノン
テトラメチル-p-ベンゾキノン
識別情報
CAS登録番号 527-17-3 チェック
ChemSpider 61539 チェック
UNII X0Q8791R69 チェック
DrugBank DB01927
ChEBI
ChEMBL CHEMBL151604 チェック
特性
化学式 C10H12O2
モル質量 164.20408 g/mol
融点

109-114 °C, 382-387 K, 228-237 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デュロキノン（英語:Duroquinone）はC4(CH3)4O2で表される有機化合物である。1,4-ベンゾキノンの、炭素環に結合している4つの水素原子をメチル基に置き換えた化合物である。分子の中心に当たるC10O2の構造はそれぞれ2つのC=OとC=Cの平面にある[1]。

この化合物はデュレン (1,2,4,5-テトラメチルベンゼン) のニトロ化（英語版）と、その後のジアミンの還元と酸化によって合成される[2]。

デュロキノンの誘導体の一つである有機鉄化合物 (η2,η2-C4(CH3)4O2)Fe(CO)3はペンタカルボニル鉄の存在下で2-ブチンをカルボニル化（英語版）すると得られる[3]。

また、この分子は"ナノブレイン"（nano brain）の材料としても知られている[4]

脚注

[脚注の使い方]
  1. ↑ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" 米国化学会誌 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
  2. ↑ Lee Irvin Smith. (1943). "Duronquinone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 254
  3. ↑ H. W. Sternberg, R. Markby and I. Wender, "A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis", Journal of the American Chemical Society 1958 volume 80, pp. 1009-1010. doi:10.1021/ja01537a075
  4. ↑
⌬ Phoenix Mesh CID: 未登録 IPFS未登録 📡 0ピア N=1 CRITICAL PQS B62