フロイン

フロイン
IUPAC名 1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanone
識別情報
PubChem	11100
ChemSpider	10629
ChEMBL	CHEMBL364893
SMILES O=C(c1occc1)C(O)c2occc2
InChI InChI=1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H  Key: MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C10H8O4
モル質量	192.17 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フロイン(Furoin)は、化学式の有機化合物である。シアン化物イオンの触媒で、フルフラールより生成する^[1]。

反応

フルフラールからのフロインの合成は、チアミンによっても触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応には比較的安定な形態のチアミンが関与すると主張した^[2][3]。下記の触媒サイクルでは、2分子のフルフラールから、触媒のチアミンのチアゾール陽イオンの2位の炭素原子から1つのプロトンが外れることによって、反応してフロインを生成する。

これは、長寿命カルベンの存在の初めての証拠であった。

利用

フロインは、可塑剤として用いられる^[1]。

出典