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プルラマイシンA

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プルラマイシンA

IUPAC名 [4-(Dimethylamino)-6-[8-[4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-2-[2-methyl-3-[(E)-prop-1-enyl]oxiran-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[2,3-h]chromen-10-yl]-2,4-dimethyloxan-3-yl] acetate
識別情報
CAS登録番号	11016-27-6
PubChem	5906990
ChemSpider	4742376 59701363
SMILES C/C=C/C1C(O1)(C)C2=CC(=O)C3=C(O2)C4=C(C=C3C)C(=O)C5=C(C4=O)C(=C(C=C5C6CC(C(C(O6)C)O)N(C)C)C7CC(C(C(O7)C)OC(=O)C)(C)N(C)C)O
InChI InChI=1S/C43H52N2O11/c1-12-13-30-43(7,56-30)31-17-27(47)32-19(2)14-25-34(40(32)55-31)39(51)35-33(38(25)50)23(28-16-26(44(8)9)36(48)20(3)52-28)15-24(37(35)49)29-18-42(6,45(10)11)41(21(4)53-29)54-22(5)46/h12-15,17,20-21,26,28-30,36,41,48-49H,16,18H2,1-11H3/b13-12+ Key: BQCHGWYGWQEMTJ-OUKQBFOZSA-N InChI=1S/C43H52N2O11/c1-12-13-30-43(7,56-30)31-17-27(47)32-19(2)14-25-34(40(32)55-31)39(51)35-33(38(25)50)23(28-16-26(44(8)9)36(48)20(3)52-28)15-24(37(35)49)29-18-42(6,45(10)11)41(21(4)53-29)54-22(5)46/h12-15,17,20-21,26,28-30,36,41,48-49H,16,18H2,1-11H3/b13-12+
特性
化学式	C₄₃H₅₂N₂O₁₁
モル質量	772.88 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プルラマイシンA（英：Pluramycin A）は、核酸の生合成を阻害する抗生物質・抗がん剤である^[1]。天然産のプルラマイシンは四環式4H-アントラ[1,2-b]ピラン-4,7,12-トリオン部分A-Dを芳香族コアとして持つ、C-アリール配糖体系抗生物質の重要なグループである。D-リングは、C-アリール配糖体結合で付加された2つのデオキシアミノ糖で修飾されている。E-リング糖はアンゴロサミンで、抗生物質のアンゴラマイシンにも含まれる炭水化物である。F-リング糖はバンコサミンのN,N-ジメチル誘導体で、糖ペプチド抗生物質バンコマイシンに含まれる糖である。

これらの化合物は、DNAアルキル化によりin vitroで抗腫瘍活性を示し、2つの近位アミノ糖であるD-アンゴロサミンとN,N-ジメチル-L-バンコサミンは、四環式発色団のインターカレーションにおける配列認識において重要な役割を果たす。

脚注

↑ Nagai, K.; Yamaki, H.; Tanaka, N.; Umezwa, H. (1967). “Inhibition by pluramycin a of nucleic acid biosynthesis”. Journal of Biochemistry 62 (3): 321–7. PMID 4869973.

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