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ボアカミン

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ボアカミン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (6R,6aR,7R,11S)-methyl 7-ethyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-ethylidene-14-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino[5,4-b]indol-8-yl)-2-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6-carboxylate
識別
CAS番号	3371-85-5
PubChem	CID: 11953931
DrugBank	DB04877
ChemSpider	30808559
ChEMBL	CHEMBL445022
化学的データ
化学式	C₄₃H₅₂N₄O₅
分子量	704.91 g·mol⁻¹
SMILES CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1 Key:VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
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ボアカミン(Voacamine)は、天然に存在するセコロガニン型の二量体インドールアルカロイドであり、ボアカンガ・アフリカーナ(Voacanga africana)を含む多くの植物で見られる。かつては、ボアカンギニン(voacanginine)やボカミン(vocamine)という名称も用いられていた。

いくつかのアフリカの国で、抗マラリア剤として承認されている^[1]。

ボアカミンは、カンナビノイド受容体1型拮抗活性を持つ^[2]。

ボアカミンの絶対立体化学配置については当初かなりの混乱があり、最初に発表された絶対構造は後に修正された^[3]^[4]。

出典

↑ “Voacamine”. DrugBank. Canadian Institutes of Health Research. 2020年4月22日閲覧。
↑ Kitajima, Mariko; Iwai, Masumi; Kikura-Hanajiri, Ruri; Goda, Yukihiro; Iida, Mitsuru; Yabushita, Hisatoshi; Takayama, Hiromitsu (2011-04-01). “Discovery of indole alkaloids with cannabinoid CB1 receptor antagonistic activity” (英語). Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 21 (7): 1962-1964. doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.036. ISSN 0960-894X. PMID 21376588.
↑ James P. Kutney; Richard T. Brown; Edward Piers (1966). “The absolute configuration of the iboga alkaloids”. Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.
↑ J. P. Kutney, Kaoru Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose Fayos, Jon Clardy, A. Ian Scott, C. C. Wei (1973). “Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids”. J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.