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マルエチン

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マルエチン

IUPAC名 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-Dimethyl-17-[(1S)-1-(trimethylazaniumyl)ethyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-trimethylazanium diiodide
識別情報
CAS登録番号	10308-44-8
PubChem	166177198
ChemSpider	166177198
SMILES C[C@@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)[N+](C)(C)C)C)C)[N+](C)(C)C.[I-].[I-]
InChI InChI=1S/C27H52N2.2HI/c1-19(28(4,5)6)23-12-13-24-22-11-10-20-18-21(29(7,8)9)14-16-26(20,2)25(22)15-17-27(23,24)3;;/h19-25H,10-18H2,1-9H3;2*1H/q+2;;/p-2/t19-,20-,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27+;;/m0../s1 Key: ZKPCQHGEQUQGJK-DMZQXVSVSA-L
特性
化学式	C₂₇H₅₂I₂N₂
モル質量	658.52 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化パンクロニウムや臭化ベクロニウムのような現代的なアミノステロイド系筋弛緩薬を開発したのは、マルエチンの化学構造にヒントを得たオルガノン社の研究者たちである^[2]^[3]^[4]。

出典

↑ Janot MM; Laine F; Goutarel R (1960). “Steroid alkaloids. V. Alkaloids of Malouetia bequaertiana e. Woodson (Apocynaceae): Funtuphyllamine B and malouetine. Preliminary communication”. Annales Pharmaceutiques Françaises 18: 673–677. PMID 13789457.
↑ Alauddin, M.; Caddy, B.; Lewis, J.J.; Martin-Smith, M.; Sugrue, M.F. (January 1965). “Non-depolarising neuromuscular blockade by 3α,17α-bis(quaternary ammonium) 5α-androstanes”. Journal of Pharmacy and Pharmacology 17 (1): 55-59. doi:10.1111/j.2042-7158.1965.tb07569.x.
↑ Buckett, W.R.; Hewett, C.L.; Savage, D.S. (October 1973). “Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments”. Journal of Medicinal Chemistry 16 (10): 1116-24. doi:10.1021/jm00268a011. PMID 4356139.
↑ McKenzie, A.G. (June 2000). “Prelude to pancuronium and vecuronium”. Anaesthesia 55 (6): 551-556. doi:10.1046/j.1365-2044.2000.01423.x.