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炭酸ジフェニル

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炭酸ジフェニル
Diphenyl carbonate
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IUPAC名

Diphenyl carbonate

別称
Phenyl carbonate
識別情報
CAS登録番号 102-09-0
ChemSpider 7315 チェック
UNII YWV401IDYN チェック
KEGG C14507 チェック
特性
化学式 C13H10O3
モル質量 214.216 g/mol
外観 白色の結晶ないし粉末[1]
密度 1.1215 g/cm3（87℃）
融点

82℃[1]

沸点

302℃[1]

水への溶解度 難溶（58.2mg/l 25℃）[1]
溶解度 エタノール、ジエチルエーテル、四塩化炭素、酢酸に可溶[2]
危険性
引火点 168℃[3]
発火点 620℃[3]
半数致死量 LD50 1500mg/kg（ラット、経口）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

炭酸ジフェニル（たんさんジフェニル、英: Diphenyl carbonate）は、化学式C13H10O3で表される炭酸エステルの一種。

製法

水酸化ナトリウムを用いてホスゲンとフェノールを反応させる方法、金属フェノキシドの水溶液にホスゲンを反応させる方法、炭酸ジアルキルとフェノールを反応させるエステル交換法がある。近年ではクロロギ酸フェニル等の不純物・副生成物の発生の軽減や、コンパクトディスク等の原料として、着色されていないことが要求されるなどの理由から、ピリジン系化合物を触媒とする方法[4]や、炭酸ジフェニル高温下で塩基性物質と接触させ蒸留精製する方法[5]が採られる。

用途

ビスフェノールAとのエステル交換反応により、芳香族ポリカーボネートの製造原料として用いられる。

性質

常温では白色の結晶ないし粉末で、比較的安定している。多くの有機溶剤に溶けるが、水にはほとんど溶けない。ラットに経口投与した実験での半数致死量（LD50）は1500mg/kgであった[1]。

脚注

  1. 1 2 3 4 5 製品安全データシート（東京化成工業）
  2. ↑ Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–238, ISBN 0849305942
  3. 1 2 製品安全データシート（メルク）
  4. ↑ 三菱化学 特開平10-77250（j-platpat）
  5. ↑ 三菱瓦斯化学 特開平8-198816（j-platpat）