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O-クマル酸

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o-クマル酸

優先IUPAC名 (2E)-3-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
別称 ortho-Coumaric acid 2-Hydroxycinnamic acid
識別情報
CAS登録番号	614-60-8
PubChem	637540
ChemSpider	553146
UNII	23AU5FZB9C
ChEBI	CHEBI:18125
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ Key: PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ Key: PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKBG
特性
化学式	C₉H₈O₃
モル質量	164.16 g/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

o-クマル酸（英語: o-Coumaric acid）は、ヒドロキシケイ皮酸の一つで、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体である。フェニル基に置換するヒドロキシ基の位置により、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体が存在する。

自然での生成

o-クマル酸は食酢で見られる。

2-クマル酸レダクターゼは、3-(2-ヒドロキシフェニル)プロパン酸とNAD⁺からo-クマル酸を合成する酵素である。この酵素はフェニルアラニンの代謝に関与している^[1]。

↑ Levy, Carl C.; Weinstein, Gerald D. (1964). “The Metabolism of Coumarin by a Microorganism. II. The Reduction of o-Coumaric Acid to Melilotic Acid”. Biochemistry 3 (12): 1944–7. doi:10.1021/bi00900a027. PMID 14269315.