TRISPHAT
IUPAC名

Tetrabutylammonium tris(3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-diolato-κ2O1,O2)phosphorus(V)

別称
Tetrabutylammonium tris(tetrachlorocatecholato)phosphorus(1−)
Bu4N+ PHAT−
1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, (OC-6-11-Δ)-tris[3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzenediolato(2-)-κO1,κO2]phosphate(1−) (1:1)
識別情報
PubChem テトラブチルアンモニウム塩: 71310446
ChemSpider テトラブチルアンモニウム塩: 35467078
特性
化学式 [C16H36N][C18Cl12O6P]
モル質量 1011.06
外観 無色の固体
水への溶解度 CH2Cl2
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

TRISPHAT （トリス(テトラクロロカテコラート)リン酸(1−)）は、化学式が P(O2C6Cl4)−
3 で表されるアニオンで、トリブチルアンモニウム塩 (C4H9)3NH+ またはテトラブチルアンモニウム (C4H9)4N+ 塩として用意されることが多い。3つのテトラクロロカテコール酸 C6Cl4O2−
2 配位子に結合したリン(V)を特徴とする。このアニオンは、光学的に安定な軸不斉エナンチオマーに分解できる（写真はΔエナンチオマー）。


TRISPHATアニオンはカチオンのキラルシフト試薬として使用される[1]。ジアステレオマーイオンペアを形成することで、1H NMRの分解能を向上させる。

合成

五塩化リンをテトラクロロカテコール（英語版）で処理した後、第三級アミンを加えて合成する。

PCl5 + 3 C6Cl4(OH)2 → H[P(O2C6Cl4)3] + 5 HCl
H[P(O2C6Cl4)3] + Bu3N → Bu3NH+ [P(O2C6Cl4)3]−

キラルアミンを使うと、容易にアニオンを分離できる.[2]。

出典

  1. ↑ Ratni, Hassen; Jodry, Jonathan J.; Lacour, Jérôme; Kündig, E. Peter (2000). “[n-Bu4N][Δ-TRISPHAT] Salt, an Efficient NMR Chiral Shift Reagent for Neutral Planar Chiral Tricarbonylchromium Complexes”. Organometallics 19 (19): 3997–3999. doi:10.1021/om000437f.
  2. ↑ Favarger, France; Goujon-Ginglinger, Catherine; Monchaud, David; Lacour, Jérôme (2004). “Large-Scale Synthesis and Resolution of TRISPHAT [Tris(tetrachlorobenzenediolato) Phosphate(V)] Anion”. Journal of Organic Chemistry 69 (24): 8521–8524. doi:10.1021/jo048641q. PMID 15549835.
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