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アエロバクチン

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アエロバクチン

IUPAC名 (8S,16S)-3,12,21-Trihydroxy-2,10,14,22-tetraoxo-3,9,15,21-tetraazatricosane-8,12,16-tricarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	26198-65-2
PubChem	123762
ChemSpider	110318
SMILES CC(=O)N(CCCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CC(CC(=O)N[C@@H](CCCCN(C(=O)C)O)C(=O)O)(C(=O)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H36N4O13/c1-13(27)25(38)9-5-3-7-15(19(31)32)23-17(29)11-22(37,21(35)36)12-18(30)24-16(20(33)34)8-4-6-10-26(39)14(2)28/h15-16,37-39H,3-12H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,31,32)(H,33,34)(H,35,36)/t15-,16-/m0/s1 Key: KDHHWXGBNUCREU-HOTGVXAUSA-N InChI=1/C22H36N4O13/c1-13(27)25(38)9-5-3-7-15(19(31)32)23-17(29)11-22(37,21(35)36)12-18(30)24-16(20(33)34)8-4-6-10-26(39)14(2)28/h15-16,37-39H,3-12H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,31,32)(H,33,34)(H,35,36)/t15-,16-/m0/s1 Key: KDHHWXGBNUCREU-HOTGVXAUBP
特性
化学式	C₂₂H₃₆N₄O₁₃
モル質量	564.54 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アエロバクチン(Aerobactin)は、大腸菌などで見られる^[1]細菌性の鉄キレート剤（シデロフォア）である^[2]。毒性因子であり、これによって大腸菌は泌尿器のような鉄の少ない環境でも鉄を得られるようになる^[3] 。

アエロバクチンは、アエロバクチン合成酵素によって触媒されるリシンの酸化によって生合成される。この酵素の遺伝子は、8kb長で合計5個以上の遺伝子を含むアエロバクチンオペロン中でみられる^[4]。

ペスト菌は、アエロバクチンに関連する遺伝子を持つが、フレームシフト突然変異のために不活化している。そのため、ペスト菌はアエロバクチンを合成できない^[5]。

ホモログ

↑ Johnson JR, Moseley SL, Roberts PL, Stamm WE (February 1988). “Aerobactin and other virulence factor genes among strains of Escherichia coli causing urosepsis: association with patient characteristics”. Infect Immun. 56 (2): 405–12. PMC 259296. PMID 2892793.
↑ J. B. Neilands (1995). “Siderophores: Structure and Function of Microbial Iron Transport Compounds”. J. Biol. Chem. 270 (45): 26723–26726. doi:10.1074/jbc.270.45.26723. PMID 7592901.
↑ Meyrier A (1999). “Urinary Tract Infection”. In Schrier RW, Cohen AH, Glassock RJ, Grünfeld JP. Atlas of diseases of the kidney. 2. Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-04387-3
↑ de Lorenzo V, Bindereif A, Paw BH, Neilands JB (February 1986). “Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12”. J. Bacteriol. 165 (2): 570–8. PMC 214457. PMID 2935523.
↑ Forman S, Nagiec MJ, Abney J, Perry RD, Fetherston JD (July 2007). “Analysis of the aerobactin and ferric hydroxamate uptake systems of Yersinia pestis”. Microbiology (Reading, Engl.) 153 (Pt 7): 2332–41. doi:10.1099/mic.0.2006/004275-0. PMID 17600077.
1 2 Cianciotto NP (June 2007). “Iron acquisition by Legionella pneumophila”. Biometals 20 (3–4): 323–31. doi:10.1007/s10534-006-9057-4. PMID 17180462.