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アネモニン

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アネモニン
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IUPAC名

trans-4,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-1,9-diene-3,8-dione
trans-1,7-Dioxadispiro[4.0.4.2]dodeca-3,9-diene-2,8-dione[1]

識別情報
CAS登録番号 508-44-1 チェック
PubChem 10496
ChemSpider 10064 チェック
UNII G99XG5B674 チェック
特性
化学式 C10H8O4
モル質量 192.17 g mol−1
外観 無色無臭の固体
密度 1.45 g/cm3
融点

158 °C[1]

沸点

535.7 °C

水への溶解度 難溶
クロロホルムへの溶解度 易溶[1]
危険性
引火点 300.7 °C
半数致死量 LD50 150 mg·kg−1 (マウス、腹腔内投与)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アネモニンはキンポウゲ科の植物によく含まれる成分。プロトアネモニン（英語版）の二量体であり[2]、加水分解によりジカルボン酸であるアネモニン酸に変化する[3]。

4,7-Dioxo-2-decenedioic acid（アネモニンの加水分解産物）

名前の由来はこの成分が最初に発見されたキンポウゲ科のイチリンソウ属（Anemone）である[4] 。

用途

鎮痙や鎮痛といった作用が報告されている[5]。また、色素沈着を阻害する作用も報告されており、化粧品としての使用も考えられている[6]。

出典

  1. 1 2 3 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-26. ISBN 978-1-4987-5429-3
  2. ↑ List, PH; Hörhammer, L, eds (1979) (German). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (4 ed.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3
  3. ↑ “Aktuelles aus der Natur” (German). TU Graz. p. 4 (2 April 2009). 27 November 2010閲覧。[リンク切れ]
  4. ↑ Chemie der organischen Verbindungen, Carl Löwig (ドイツ語)
  5. ↑ Anemonin, Wissenschaft online (ドイツ語)
  6. ↑ Huang, Yen-Hua; Lee, Tzong-Huei; Chan, Kuei-Jung; Hsu, Feng-Lin; Wu, Yu-Chih; Lee, Mei-Hsien (February 2008). “Anemonin is a natural bioactive compound that can regulate tyrosinase-related proteins and mRNA in human melanocytes”. Journal of Dermatological Science 49 (2): 115–123. doi:10.1016/j.jdermsci.2007.07.008. PMID 17766092.