α-サンタロール
α-Santalol
IUPAC名

5-(2,3-Dimethyltricyclol[2.2.1.02,6]hept-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol

識別情報
CAS登録番号 115-71-9
EC番号 204-102-8
特性
化学式 C15H24O
モル質量 220.35 g mol−1
外観 液体
匂い ビャクダンの香り
密度 0.9770 g/cm3
沸点

166 °C, 439 K, 331 °F

水への溶解度 実質的に不溶
エタノールへの溶解度 可溶
ジエチルエーテルへの溶解度 可溶
比旋光度 [α]D +10.3°
屈折率 (nD) 1.5017
関連する物質
関連するテルペン β-サンタロール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
β-サンタロール
β-Santalol
IUPAC名

(2Z)-2-Methyl-5-[2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pent-2-en-1-ol

識別情報
CAS登録番号 77-42-9
EC番号 201-027-2
特性
化学式 C15H24O
モル質量 220.34 g/mol
外観 液体
匂い ビャクダンの香り
密度 0.9717 g/cm3
沸点

177 °C, 450 K, 351 °F

水への溶解度 実質的に不溶
エタノールへの溶解度 可溶
ジエチルエーテルへの溶解度 可溶
比旋光度 [α]D −87.1°
屈折率 (nD) 1.5100
関連する物質
関連するテルペン α-サンタロール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サンタロール（英: santalol）は、化学式C15H24Oで表されるセスキテルペンアルコールの一種。三環式化合物のα体と二環式のβ体の異性体があり、どちらもビャクダンの精油に含まれる主要な香り成分である[1]が、稀少であり合成も困難であるため、産業的には代替の合成香料が使われる[2]。α-サンタロールはシクロプロパン環を持ち、1900年代にMichael 'Buffy' Perrettにより発見された。

合成法

サンタロールの全合成法について、これまで数多くの研究が行われてきた。α-サンタロールは、イライアス・コーリーによりトリシクロエカサンタラールを出発点としベタイン、パラオキシドホスホニウムイリドを経る方法、住友化学により樟脳を出発点とする方法が研究された。β-サンタロールはエピサンタレンやメチルブテノールから合成する方法が研究されたが、α体β体とも工業的に生産されるには至っていない[3]。

資源としてのビャクダンの保護のため、紅色細菌の一種ロドバクター・スフェロイデス（英語版）を使った発酵による合成が研究され、BASFは2020年7月に"Isiobionic Santalol"として発売を開始した[4]。原料としてコーンスターチ由来の糖を発酵させているという。

脚注

  1. ↑ 『匂いと香りの科学』澁谷達明・市川眞澄編著 2007年 朝倉書店 ISBN 9784254102079
  2. ↑ トランス-3-イソカンフィルシクロヘキサノールの製造方法 Patent-jp,住友化学工業
  3. ↑ (合成香料編集委員会 2016, pp. 111–113)
  4. ↑ Bettenhausen, Craig (21 Nov 2020). “Making sandalwood oil without sandalwood trees”. Chemical & Engineering News 2024年12月17日閲覧。

参考文献

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