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テトロール酸

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テトロール酸
Tetrolic acid
Skeletal formula of tetrolic acid
Crystals of tetrolic acid{{{画像alt2}}}
優先IUPAC名
But-2-ynoic acid
別称
2-ブチン酸
テトロル酸
識別情報
CAS登録番号 590-93-2
PubChem 68535
ChemSpider 61810 チェック
特性
化学式 C4H4O2
モル質量 84.07 g mol−1
外観 白色ないし薄い黄色の、結晶または粉末[1]
密度 0.9641 g/cm3[2]
融点

77 °C, 350 K, 171 °F [1]

沸点

203 °C, 476 K, 397 °F [1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトロール酸 (2-ブチン酸)は、化学式CH3-C≡C-CO2Hで表される短鎖不飽和カルボン酸の一種である。

歴史

初めてテトロール酸を合成したのはドイツの化学者ヨハン・ゲオルク・アントン・ゴイター（英語版）で、1871年にアセト酢酸エチルの誘導体の研究の一部であったと考えられている[3]。

製造

産業的には、プロピンを強塩基で処理してアセチリドを形成し、さらに二酸化炭素を反応させることにより製造される[4]。

Scheme2
Scheme2

この場合の強塩基には、n-ブチルリチウム[5]やナトリウムアミド[6]が使用される。

性質

水やエタノールなどの極性溶媒に非常に溶けやすく、ヘプタンやトルエンなど非極性溶媒では再結晶することがある。この化合物は白色の結晶性固体で、2つの多形結晶形態で存在する[7]。

脚注

  1. 1 2 3 “Tetrolic Acid”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年2月25日閲覧。
  2. ↑ Haynes, William M., ed (2011). 化学と物理のCRCハンドブック（英語版） (92nd ed.). CRC Press. p. 3.88. ISBN 1439855110
  3. ↑ Geuther, A. (1871). “Ethyldiacetic Acid and some of its Derivatives”. J. Chem. Soc. 24: 812–837. doi:10.1039/JS8712400808.
  4. ↑ Smith, W. (1973) "Preparation of tetrolic acid" アメリカ合衆国特許第 3752848A号
  5. ↑ Hartzoulakis, Basil; Gani, David (1994). “Synthesis of (2S, 3R)- and (2S, 3S)-3-methylglutamic acid”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 (18): 2525–2531. doi:10.1039/P19940002525.
  6. ↑ Kauer, J. C.; Brown, M. (1962). "Tetrolic Acid (2-Butynoic Acid)". Organic Syntheses (英語). 42: 97. doi:10.15227/orgsyn.042.0097。; Collective Volume, vol. 5, p. 1043
  7. ↑ Flakus, Henryk T.; Hachuła, Barbara (2008). “Effects of "excessive" exciton interactions in polarized IR spectra of the hydrogen bond in 2-butynoic acid crystals: Proton transfer induced by dynamical co-operative interactions involving hydrogen bonds”. Chemical Physics 345 (1): 49–64. doi:10.1016/j.chemphys.2008.01.035.