1923年: 2歳馬

ニューマーケット競馬場でのジュライステークスでデビューし^[4]、George Hulmeが騎乗し7対1（8.0倍）のオッズでObliterate相手に勝利した^[5]。ニューマーケット競馬場のチェスターフィールドステークスでは挑戦してくる馬が一頭もおらず、単走での勝利となった。グッドウッド競馬場ではLavantステークスに勝利した^[6]。10月初めのニューマーケット競馬場のホープフルステークスでは、他の7頭より負担重量があったものの1番人気となった。しかし、Woodendに敗れ2着となり、初の敗戦を喫した^[7]。

2週間後、前走同様ニューマーケット競馬場の6ハロン戦であるミドルパークプレート（11頭立て）に出走、「悪天候の中で」、2対1（3.0倍）の本命で出走した^[5]。のちに1000ギニーに優勝するPlackに1馬身半差で勝利した^[8][9]。

こうしてディアフォンは翌年のイギリスのクラシックレースの有力候補とみなされるようになったが、ディオフォンの馬主であるアガ・カーン3世が所有する同世代のムムタズマハルには劣るとみなされていた^[10]。

1924年: 3歳馬

5月7日、Hulmeが騎乗し、第116回2000ギニー（ニューマーケット競馬場ロウリーマイルコース・8ハロン）に出場した。オッズは11対2（6.5倍）であった。先行集団は外ラチ沿いの馬群と内ラチ沿いの馬群に大きく分かれ、ゴールは大接戦になった。判定の結果、ディオフォンが優勝、アタマ差の2着にBright Knight、さらにクビ差でGreen Fireが3着となった。当時イギリスでは写真判定が使われておらず、観客の多くはBright Knightが先頭で入線したと信じて、判定に文句を言った^[2]。Bright Knightの騎手Frank Bullockは少なくとも1馬身以上の差をつけて勝ったと確信していたと述べた^[11]。ディオフォンの勝利は馬主と騎手の両方にとってクラシック初勝利となった^[12]。

1924年6月4日のダービーステークス当日、エプソム競馬場は大量の水分を含む馬場になった。重い馬場に対応する能力については疑問があったものの大きな人気を集めたが、勝負にならず着外に終わり、サンソヴィーノ（英語版）が楽勝した^[13]。ロイヤルアスコット開催（アスコット競馬場）ではリブルズデールステークス（英語版）（当時は4歳以下の牡馬と牝馬を対象のレースであった）に出走しLive Wireに次ぐ2着となった。8月のグッドウッド競馬場でのサセックスステークスでは、発走地点に向うのを嫌がって、警察官が騎乗した誘導馬がディオフォンを率いることになった。直線でいったん先頭に立ったものの終盤で追い抜かれBurslemに敗北し、「競馬を嫌がっている」との憶測が出た^[14]。

1925年: 4歳馬

1925年5月4日、リングフィールド競馬場のスプリングステークスに出走し、勝ったサンソヴィーノからアタマ差の2着に敗れた。さらに3馬身離れた3着にはアルゼンチン産の牡馬El Caciqueが入った^[15]。6月10日のニューベリー競馬場の王室賞では140ポンド（63.5キログラム）の斤量が課せられ、逃げた馬を捉えるのに直線で苦労したが、GlommenとInvershinを下した。「Sporting Life」紙は「これほど熱心に戦う馬はいないだろう」と評し、ディオフォンの耳がほとんどの競走馬に較べて後ろ側に位置しているために、初心者にはときどき一生懸命走っていないように見えるのだ、と述べた^[16]。その後、ロイヤルアスコット開催（アスコット競馬場）のラウスメモリアルステークス（英語版）（1マイル）で、「ゴール前のすごいレース」の末にCaravelからアタマ差の2着になった^[17]。7月17日にサンダウン競馬場のエクリプスステークスで13頭中PolyphontesとZamboに次ぐ3着にはいった^[18]。同月にエイントリー競馬場でAtlantic Cupに勝利し、2595ポンドの賞金を獲得した^[19]。8月にノッティンガム競馬場（英語版）の10ハロンのGreat Midland Breeders' Plateを「楽勝」した^[20]。