ニトラミド

ニトラミド
窒素, N   水素, H   酸素, O
IUPAC名 Nitramide
別称 Nitroamide Nitramine[1] Nitroamine[1] Nitroammonia Nitroazane
識別情報
CAS登録番号	7782-94-7
PubChem	24534
ChemSpider	22941
UNII	B8N6F7BJTL
ChEBI	CHEBI:29273
SMILES N[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2  Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYAT
特性
化学式	H2N2O2
モル質量	62.03 g mol−1
外観	無色固体[2]
密度	1.378 g/cm3
融点	72 - 75 °C, 270 K, -31 °F [2]
酸解離定数 pKa	6.5[3]
関連する物質
関連物質	アンモニア ジニトラミド ジニトラミドアンモニウム トリニトラミド フッ化ニトロイル 塩化ニトロイル 臭化ニトロイル ヨウ化ニトロイル 硝酸 三酸化二窒素 四酸化二窒素 五酸化二窒素 ニトロメタン ヘキサメチレンテトラミン シクロテトラメチレンテトラニトラミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニトラミド(Nitramide)は、分子式H₂N−NO₂の化合物である。置換誘導体R¹²H₂N−NO₂は、ニトラミド類とも呼ばれる。トリメチレントリニトロアミン(RDX)やシクロテトラメチレンテトラニトラミン(HMX)等、ニトラミドのオルガニル誘導体R−NH−NO₂及びR₂N−NO₂は、爆薬として広く用いられる。ニトラミドは次亜硝酸の異性体であり、水酸基がアミノ基に置換した硝酸の窒素アナログと見ることもできる。

構造

ニトラミド分子は、アミン基がアミド基に結合したものである。気相では非平面型^[4]であるが結晶相では平面型^[2]であると報告されている。

合成

ThieleとLachmanによる最初の合成では、ニトロカルバミン酸カリウムの加水分解が行われた^[2]。

(K+
)
2(O
2N–N−
–CO−
2) + 2 H
2SO
4 → H
2N–NO
2 + CO
2 + 2 KHSO
4

その他の合成法には、ニトロカルバミン酸の加水分解やスルファミン酸ナトリウムと硝酸の反応や、五酸化二窒素と2等量のアンモニアの反応等がある。

Na(SO
3NH
2) + HNO
3 → H
2N–NO
2 + NaHSO
4

N
2O
5 + 2 NH
3 → H
2N–NO
2 + [NH
4]+
NO−
3

有機ニトラミド

ニトラミンとも呼ばれる有機ニトラミドは、爆薬として重要である。ヘキサメチレンテトラミンをニトロリシスすることで合成できる。

出典