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ヌファラミン

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ヌファラミン
Chemical structure of nupharamine
IUPAC名

4-[(2S,3R,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methylpiperidin-2-yl]-2-methylbutan-2-ol

識別情報
CAS登録番号 17812-38-3
PubChem 10911986
ChemSpider 9087243
UNII Z84FV92N4N チェック
KEGG C17464
ChEBI
特性
化学式 C15H25NO2
モル質量 251.36 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヌファラミン（英: Nupharamine）は化学式C15H25NO2で表されるセスキテルペンアルカロイドの一種である。

存在

コウホネや海狸香に含まれている。金沢大学の荒田らによる研究で、コウホネの根茎を加工した生薬である川骨をエタノールに温浸した抽出液から、新規アルカロイドの単離が報告され、これをヌファラミンと命名した[1]。

構造決定

ヌファラミンはニトロプルシドナトリウム－アセトアルデヒド水溶液で青色を呈することから第二級アミンが存在していることが確認されていた。また、水酸基の存在や赤外吸収スペクトルからフラン環の存在が捕捉されていた。ヌファラミンは金沢大学の大橋による研究でセスキテルペン型の構造が決定された[2][3]。

ヌファラミンの絶対配置は1963年に2R,3S,6Rとして報告された[4][5]が、後にそのエナンチオマーである2S,3R,6Sに訂正された[6]。

ヌファラミンの合成は、アルケニルオキシランを出発物質とする経路が1990年に報告された[7]。

脚注

出典

  1. ↑ Arata, Yoshio; Ohashi, Tsutomu (1957). “Studies on the Constituent of Rhizoma Nupharis. XII: On its Third Alkaloid (Nupharamine)” (英語). YAKUGAKU ZASSHI 77 (7): 792–793. doi:10.1248/yakushi1947.77.7_792. ISSN 0031-6903.
  2. ↑ Ohashi, Tsutomu (1959). “Constituents of Rhizoma Nupharis. XIV: Constitution of Nupharamine. (1)” (英語). YAKUGAKU ZASSHI 79 (6): 729–734. doi:10.1248/yakushi1947.79.6_729. ISSN 0031-6903.
  3. ↑ Ohashi, Tsutomu (1959). “Constituents of Rhizoma Nupharis. XV: Constitution of Nupharamine. (2)” (英語). YAKUGAKU ZASSHI 79 (6): 734–737. doi:10.1248/yakushi1947.79.6_734. ISSN 0031-6903.
  4. ↑ Kawasaki, Ichiro; Matsutani, Shigeru; Kaneko, Takeo (1963-11-01). “Absolute Configuration of Nuphararnine” (英語). Bulletin of the Chemical Society of Japan 36 (11): 1474–1477. doi:10.1246/bcsj.36.1474. ISSN 0009-2673.
  5. ↑ Kawasaki, Ichiro; Matsutani, Shigeru; Kaneko, Takeo (1963-05-01). “The Absolute Configuration of Nupharamine” (英語). Bulletin of the Chemical Society of Japan 36 (5): 623a–623a. doi:10.1246/bcsj.36.623a. ISSN 0009-2673.
  6. ↑ Itatani, Yoshitaka; Yasuda, Shingo; Hanaoka, Miyoji; Arata, Yoshio (1976). “Constituents of Rhizoma Nupharis. XXVI. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of nupharamine, anhydronupharamine, nuphamine, and related compounds.” (英語). Chemical and Pharmaceutical Bulletin 24 (10): 2521–2524. doi:10.1248/cpb.24.2521. ISSN 0009-2363.
  7. ↑ Shimizu, Isao; Yamazaki, Hiroyuki (1990-05-01). “Chiral Synthesis of (−)-Nupharamine” (英語). Chemistry Letters 19 (5): 777–778. doi:10.1246/cl.1990.777. ISSN 0366-7022.

関連項目