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ブロモアセトン

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ブロモアセトン Bromoacetone

IUPAC名 1-Bromoacetone
別称ブロムアセトン臭化アセトンアセチルメチルブロマイド
識別情報
CAS登録番号	598-31-2
PubChem	11715
ChemSpider	11223
RTECS番号	UC0525000
SMILES BrCC(=O)C
InChI InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
特性
化学式	C₃H₅BrO
モル質量	136.99 g/mol
示性式	CH₃COCH₂Br
外観	Colorless lachrymator
密度	1.634 g/cm³
融点	-36.5℃
沸点	137℃
蒸気圧	1.1 kPa (20℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS at ILO
主な危険性	催涙性、引火性
引火点	51.1℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモアセトン（英: Bromoacetone）は、有機臭素化合物。無色の催涙性液体で、光に当たると紫色に変色する^[1]。有機合成の前駆物質となる。

19世紀前期に合成され^[2]、第一次世界大戦ではBAやB-Stoffの名称で化学兵器として使用された。毒性があるため、暴動鎮圧剤としては使用されなくなった。

発生

天然には、ハワイ諸島周辺の海藻の精油に1%未満程度含まれる^[3]。大気中ではヒドロキシラジカルによって光化学的に分解される。

合成

ブロモアセトンは市販されている。安定剤として酸化マグネシウムが添加されている場合がある。

酸または塩基の触媒を使用して、臭素とアセトンを反応させて生成できる^[4]。

{\ce {CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr}}

他のケトンと同様、酸性条件下ではエノールを経由して親電子置換反応を受け^[5]、上記反応が進行する。一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物（α,α-ジブロモアセトン）、三臭化物の生成が避けられない。

応用

反応性の高い試薬で、一例としてヒドロキシアセトンの前駆体となる^[6]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により臭化水素など有毒ガスを生じる^[1]^[7]。

脚注

[脚注の使い方]

1 2 国際化学物質安全性カード
↑ Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).
↑ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). “Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. doi:10.1021/jf60206a040.
↑ フィーバス・レヴィーン (1943). "Bromoacetone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 88
↑ William Reusch. “Carbonyl Reactivity”. VirtualText of Organic Chemistry. 2007年10月27日閲覧。^{[リンク切れ]}
↑ Levene, P. A.; Walti, A. (1943). "Acetol". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 5
↑ 製品安全データシート（安全衛生情報センター）

出典

Merck Index, 11th Edition, 1389