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プレビタミンD3

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プレビタミンD3
IUPAC名

(3S,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-ol
(3S,6Z)-9,10-セココレスタ-5(10),6,8-トリエン-3-オール

別称
  • Previtamin D3
  • プレビタミンD3
  • Precalciferol3
  • プレカルシフェロール3
識別情報
CAS登録番号 1173-13-3
PubChem 5281058
日化辞番号 J16.363E
EC番号 2146342
KEGG C07711
MeSH previtamin+D(3)
LIPID MAPS LMST03020222
特性
化学式 C27H44O
モル質量 384.64 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プレビタミンD3（プレビタミン・ディー・スリー）は、ビタミンD3の中間体である[1][2][3][4]。

コレステロールが代謝を受けてプロビタミンD3（7-デヒドロコレステロール）となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD3（(6Z)-タカルシオール）となる。

プレビタミンD3は、自発的にビタミンD3（コレカルシフェロール）へ異性化する。プレビタミンD3からのビタミンD3（コレカルシフェロール）への転移は、室温では12日間で完了する[5]。

脚注

  1. ↑ MacLaughlin JA, Anderson RR, Holick MF (May 1982). “Spectral character of sunlight modulates photosynthesis of previtamin D3 and its photoisomers in human skin”. Science (journal) 216 (4549): 1001–3. PMID 6281884.
  2. ↑ Webb AR (September 2006). “Who, what, where and when-influences on cutaneous vitamin D synthesis”. Prog. Biophys. Mol. Biol. 92 (1): 17–25. doi:10.1016/j.pbiomolbio.2006.02.004. PMID 16766240.
  3. ↑ Pope SJ, Holick MF, Mackin S, Godar DE (2008). “Action spectrum conversion factors that change erythemally weighted to previtamin D3-weighted UV doses”. Photochem. Photobiol. 84 (5): 1277–83. doi:10.1111/j.1751-1097.2008.00373.x. PMID 18513232.
  4. ↑ Sayre RM, Dowdy JC (2007). “Darkness at noon: sunscreens and vitamin D3”. Photochem. Photobiol. 83 (2): 459–63. doi:10.1562/2006-06-29-RC-956. PMID 17115796.
  5. ↑ Holick, MF (2004). “Vitamin D: importance in the prevention of cancers, type 1 diabetes, heart disease, and osteoporosis”. The American journal of clinical nutrition 79 (3): 362–71. PMID 14985208.