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プロピオンアルデヒド

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プロピオンアルデヒド
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IUPAC名

Propionaldehyde

優先IUPAC名
Propanal
別称
  • Methylacetaldehyde
  • Propionic aldehyde
  • Propaldehyde
  • Propan-1-one
識別情報
CAS登録番号 123-38-6 チェック
PubChem 527
ChemSpider 512 チェック
UNII AMJ2B4M67V チェック
EC番号 204-623-0
国連/北米番号 1275
KEGG C00479
ChEBI
ChEMBL CHEMBL275626 チェック
RTECS番号 UE0350000
3DMet B01258
特性
化学式 C3H6O
モル質量 58.08 g mol−1
外観 無色の液体
匂い 刺激臭、果実臭
密度 0.81 g cm−3
融点

−81 °C, 192 K, -114 °F

沸点

46 - 50 °C, 269 K, -12 °F

水への溶解度 20 g/100 mL
磁化率 -34.32·10−6 cm3/mol
粘度 0.6 cP at 20 °C
構造
分子の形 C1, O: sp2

C2, C3: sp3

双極子モーメント 2.52 D
危険性
GHSピクトグラム 可燃性 腐食性物質 急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H302, H332, H315, H318, H335[1]
Pフレーズ P210, P261, P280, P304+340+312, P305+351+338, P310, P403+235[1]
NFPA 704
3
2
2
引火点 −26 °C (−15 °F; 247 K)
発火点 175 °C (347 °F; 448 K)
関連する物質
関連するアルデヒド アセトアルデヒド
ブチルアルデヒド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。

製造

オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる[3]。

性質

室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H3C(CH2OH)3) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン t を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる[4]。

出典

  1. 1 2 Record of Propanal 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 22 March 2020
  2. ↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  3. ↑ Hurd, C. D.; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses (英語). 12: 64.; Collective Volume, vol. 2, p. 541
  4. ↑ Peralta, M. M. (2004), “Propionaldehyde t-Butylimine”, in Paquette, L., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: J. Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289.
C2:
アセトアルデヒド		 飽和アルデヒド C4:
ブタナール