ヘキサナール
Hexanal[1]
識別情報
CAS登録番号 66-25-1 チェック
PubChem 6184
特性
化学式 C6H12O
モル質量 100.15888
外観 透明な液体
匂い 青臭み
密度 0.814
融点

< -20 °C

沸点

119-124 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサナール(英: Hexanal)は鎖状脂肪族アルデヒドの一種で、化学式C6H12Oで表される。ヘキシルアルデヒドやカプロンアルデヒドとも呼ばれ、ダイズや草などの青臭さの原因物質である。

生成

脂肪酸の酸化により生じる。ダイズを例にとると、リノール酸がリポキシゲナーゼによってリノール酸13-ヒドロペルオキシドに変換され、ヒドロペルオキシドリアーゼによってn-ヘキサナールとなる。さらにn-ヘキサナールはアルデヒドデヒドロゲナーゼにより、カプロン酸へと変換する [2]。リンゴジュースやオレンジジュース、オリーブオイルなどでも生じることがある。食品では不快臭となるため発生を抑えることが望ましく、リポキシゲナーゼを吸着除去したり煮沸して失活させるなどの対策がとられる[2]。工業的には1-ペンテンをヒドロホルミル化してヘキサナールを得、さらに水素化して可塑剤原料の1-ヘキサノールを製造することがある。

用途

食品用香料や、建材の防腐剤として使用される[3]。

性質

酸化されやすく、わずかな酸の存在下で重合しやすい傾向がある。

安全性

吸入や皮膚からの吸収により、健康に被害を生じる。目、呼吸器、皮膚に刺激性がある。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[4]。

脚注

  1. ↑ MSDS for hexanal, from Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, オックスフォード大学
  2. 1 2 大豆の青臭さの原因であるn-ヘキサナールを分解できるアルデヒドデヒドロゲナーゼのスクリーニング (PDF) (不二製油)
  3. ↑ 静岡県環境衛生科学研究所
  4. ↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
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