ヘプタナール[1]
優先IUPAC名
Heptanal
別称
Heptanaldehyde
Aldehyde C-7
Enanthaldehyde
Heptyl aldehyde
n-Heptanal
識別情報
CAS登録番号 111-71-7 チェック
PubChem 8130
ChemSpider 7838 チェック
UNII 92N104S3HF チェック
KEGG C14390 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL18104 チェック
特性
化学式 C7H14O
モル質量 114.19 g mol−1
外観 透明な液体
密度 0.80902 (30°C)
融点

-43.3°C[2]

沸点

152.8°C[2]

水への溶解度 わずかに溶ける
磁化率 -81.02·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.4241 n[2]
関連する物質
関連するアルデヒド ヘキサナール
オクタナール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘプタナール（英語: heptanal）は、アルキルアルデヒドの一つ。かつては、エナントアルデヒド（英語: enanthaldehyde）と呼ばれたこともあった。無色の液体で、強い果実臭を持ち、香料や潤滑油の原料となる[3]。

イランイランノキ、クラリセージ、レモン、ダイダイ、バラ、ヒヤシンスの精油に含まれる[4]。

合成

ヒマシ油の分留でヘプタナールが生成することは1878年にすでに報告されている[5]。大規模生産としては、リシノール酸の熱分解開裂[6]（アルケマ法）と、2-エチルヘキサン酸ロジウムを触媒として1-ヘキセンに2-エチルヘキサン酸（英語版）を加えてヒドロホルミル化する方法（オキセア法）がある。[3][7]

1-ヘキセンのヒドロホルミル化
1-ヘキセンのヒドロホルミル化

次のような方法でも合成できる。

性質

可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、果実または油脂のような芳香を持ち[9]、アルコールとは混和し[2][4]、水にはほとんど溶けない[2][10]。酸化しやすいため窒素下で充填し、100ppmのヒドロキノンで安定化する[11]。4℃の水を標準物質とした、15℃におけるヘプタナールの比重は0.8216である[2]。

利用

ヘプタナールを水素化することで1-ヘプタノールを合成できる。

ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50°Cで95％の収率でヘプタン酸が得られる[12]。

塩基性触媒を使い、ベンズアルデヒドとクネーフェナーゲル縮合させると高収率かつ高選択率（90％以上）でジャスミンアルデヒド（英語版）が生成する[3][13]。ジャスミンアルデヒドはシス–トランス異性体混合物としてジャスミン様の香りを持ち、主に香料に使用される[14]。副生成物の(Z)-2-ペンチル-2-ノネナールは不快臭のある物質である[15]。

法規制

消防法が定める 第4類危険物 第二石油類 非水溶性液体 危険等級III に該当する[16]。

出典

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 4578.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1310（右中部） 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
  3. 1 2 3 Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2。
  4. 1 2 G. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3.
  5. ↑ F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).
  6. ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
  7. ↑ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.
  8. ↑ 化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 （縮刷版） 1』 p.946（左中部） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5
  9. ↑ “Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft”. Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz 52 (6): 650–659. (27 June 2009). doi:10.1007/s00103-009-0860-2. PMID 19557457.
  10. ↑ Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
  11. ↑ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.
  12. ↑ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.
  13. ↑ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). “Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst”. Catalysis Science & Technology 3 (10): 2732. doi:10.1039/C3CY00313B.
  14. ↑ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.
  15. ↑ J. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.
  16. ↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
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