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ベンジル酸

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ベンジル酸


優先IUPAC名 Hydroxydi(phenyl)acetic acid^[1]
別称 α,α-Diphenyl-α-hydroxyacetic acid, α,α-Diphenylglycolic acid, α-Hydroxydiphenyl acetic acid, 2,2-Diphenyl-2-hydroxyacetic acid, 2-Hydroxy-2,2-diphenylacetic acid, Diphenyl glycolic acid, Hydroxydiphenyl acetic acid
識別情報
CAS登録番号	76-93-7
PubChem	6463
ChemSpider	6220
UNII	8F6J993XXR
EC番号	200-993-2
ChEBI	CHEBI:39414
ChEMBL	CHEMBL578171
バイルシュタイン	521402
Gmelin参照	281752
SMILES O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16) Key: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16) Key: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C₁₄H₁₂O₃
モル質量	228.24 g mol⁻¹
外観	白色の固体
密度	1.08 g/cm³
融点	150 ～ 152°C
沸点	180°C (17.3 hPa)
水への溶解度	2 g/L (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302
Pフレーズ	P264, P270, P301+312, P330, P501
NFPA 704	1 2 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジル酸（ベンジルさん、benzilic acid）は、白色結晶の芳香族化合物のカルボン酸で、多くの1級アルコールに溶ける有機化合物である。

合成

ベンジル酸は、ベンジルとアルコールと水酸化カリウムの混合物を熱することで作られる。また、ベンズアルデヒドを縮合させてベンジルとし、それをベンジル酸転位させる合成法もある。これはユストゥス・フォン・リービッヒによって1838年に初めて示された方法である^[2]。

↑ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
↑ Liebig, J. (1838). “Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen”. Annalen der Chemie 25: 1-31. doi:10.1002/jlac.18380250102.