マクベシン
IUPAC名

(4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate

別称
Macbecin I
識別情報
CAS登録番号 73341-72-7 チェック
PubChem 5458728
特性
化学式 C30H42N2O8
モル質量 558.66 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
マクベシン
IUPAC名

(4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-20,22-dihydroxy-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),4,6,10,18,20-hexaen-9-yl carbamate

別称
Macbecin II
識別情報
CAS登録番号 73341-73-8
PubChem 5458729
特性
化学式 C30H44N2O8
モル質量 560.68 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マクベシン(Macbecin)は、アンサマイシン系の抗生物質で、放線菌から始めて単離された[1][2]。マクベシンは、強い抗腫瘍活性を持つ。

構造

マクベシンは、異常なマクロサイクルラクタム構造を持つ。マクベシンIとマクベシンIIの2つの変異があり、それぞれ酸化型1,4-ベンゾキノンと還元型ヒドロキノンに対応する。

活性機構

マクベシンの活性機構は、部分的に熱ショックタンパク質Hsp90の阻害に起因する[3]。

出典

  1. ↑ Tanida S, Hasegawa T, Higashide E (February 1980). “Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. I. Producing organism, fermentation and antimicrobial activities”. J. Antibiot. 33 (2): 199-204. doi:10.7164/antibiotics.33.199. PMID 7380729.
  2. ↑ Muroi M, Izawa M, Kosai Y, Asai M (February 1980). “Macbecins I and II, new antitumor antibiotics. II. Isolation and characterization”. J. Antibiot. 33 (2): 205-12. doi:10.7164/antibiotics.33.205. PMID 7380730.
  3. ↑ Bohen SP (June 1998). “Genetic and Biochemical Analysis of p23 and Ansamycin Antibiotics in the Function of Hsp90-Dependent Signaling Proteins”. Mol. Cell. Biol. 18 (6): 3330-9. PMC 108914. PMID 9584173.

外部リンク

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