ルテオスカイリン

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ルテオスカイリン

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ルテオスカイリン

IUPAC名 5,8,10,14,20,23,25,28-octahydroxy-6,21-dimethyloctacyclo[14.11.1.0^2,11.0^2,15.0^4,9.0^13,17.0^17,26.0^19,24]octacosa-4,6,8,10,19,21,23,25-octaene-3,12,18,27-tetrone
別称 Flacomycelin^[要出典]
識別情報
CAS登録番号	21884-44-6
PubChem	30840
ChemSpider	28613 natural: 21781920
EC番号	244-631-1
KEGG	C16763
ChEBI	CHEBI:80711
ChEMBL	CHEMBL2003746
SMILES Cc1cc(c2c(c1O)C(=O)C34C5C6C(C3C(=O)C7=C(c8c(cc(c(c8C(=O)C67C(C5O)C(=O)C4=C2O)O)C)O)O)O)O natural: Cc1cc(c2c(c1O)C(=O)[C@]34[C@@H]5[C@@H]6[C@H]([C@H]3C(=C7[C@@]6([C@@H]([C@@H]5O)C(=C4C2=O)O)C(=O)c8c(c(cc(c8O)C)O)C7=O)O)O)O
InChI InChI=1S/C30H22O12/c1-5-3-7(31)9-11(19(5)33)27(41)29-13-14-24(38)17(29)26(40)16-22(36)10-8(32)4-6(2)20(34)12(10)28(42)30(14,16)18(23(13)37)25(39)15(29)21(9)35/h3-4,13-14,17-18,23-24,31-38H,1-2H3 Key: FAZDYVMEXQHRLI-UHFFFAOYSA-N natural: InChI=1S/C30H22O12/c1-5-3-7(31)9-11(19(5)33)27(41)29-13-14-24(38)17(29)26(40)16-22(36)10-8(32)4-6(2)20(34)12(10)28(42)30(14,16)18(23(13)37)25(39)15(29)21(9)35/h3-4,13-14,17-18,23-24,31-34,37-40H,1-2H3/t13-,14-,17+,18+,23-,24-,29+,30+/m1/s1 Key: KXNUPFFSGSRABD-TZRHFUAUSA-N
特性
化学式	C₃₀H₂₂O₁₂
モル質量	574.49 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ルテオスカイリン^[1]またはルテオスキリン^[2]（Luteoskyrin）あるいはフラボマイセリン（Flavomycelin^[3]）は、カビの一種であるPenicillium islandicum が産生する分子式C₃₀H₂₂O₁₂の肝毒性および肝発癌性を有するマイコトキシンである^[4]^[5]^[6]^[7]。ルテオスカイリンは強い細胞毒性を持つ^[8]^[9]。黄変米の原因物質の一つである^[4]。

出典

↑ “KEGG COMPOUND: C16763”. www.genome.jp. 2021年6月6日閲覧。
↑ “ルテオスキリン | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター”. jglobal.jst.go.jp. 2021年6月6日閲覧。
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Jr, Busby W. F.; G.n, Wogan (1981) (English). Luteoskyrin [Pharmacokinetics, effects on mitochondrial function, DNA complex formation, inhibition of macromolecular synthesis, mycotoxins, Penicillium islandicum]..