塩化コリン

塩化コリン
IUPAC名 2-ヒドロキシ-N,N,N-トリメチルエタン-1-アミニウムクロリド
別称 (2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムクロリド ヘパコリン ビオコリナ リポトリル
識別情報
CAS登録番号	67-48-1
PubChem	522265
E番号	E1001(iii) (追加化合物)
ChEBI	CHEBI:133341
SMILES [Cl-].OCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1/C5H14NO.ClH/c1-6(2,3)4-5-7;/h7H,4-5H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1
特性
化学式	[(CH 3) 3NCH 2CH 2OH]+ Cl−
モル質量	139.62 g/mol
外観	白い吸湿性の結晶
融点	302 °C, 575 K, 576 °F (分解する)
水への溶解度	非常に溶けやすい（>650 g/L[1]）
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	腐食
NFPA 704	0 2 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化コリン（えんかコリン、英: Choline chloride）は、化学式[(CH
3)
3NCH
2CH
2OH]+
Cl−
で表される有機化合物であり、コリンカチオン（[(CH
3)
3NCH
2CH
2OH]+
）と塩化物イオン（アニオン）（Cl−
）からなる第四級アンモニウム塩である。これは、二官能性化合物であり、第四級アンモニウム基とヒドロキシ基の両方を含んでいる。この塩のカチオンであるコリンは、生物の体内で自然に存在している^[2]。塩化コリンは、白色で水溶性の塩であり、主に動物用飼料に使用されている^[3]。

合成

実験室では、コリンは、ジメチルエタノールアミンとクロロメタンを用いてメチル化することによって調製できる。

塩化コリンは大量生産されており、1999年の世界生産量は約160,000トンと推定されている^[3]。工業的には、エチレンオキシド、塩化水素、およびトリメチルアミンの反応によって^[4]、またはあらかじめ形成された塩から生産される^[5]。

塩化コリンは、トリメチルアミンを2-クロロエタノールで処理することによっても調製できる^[6]。

(CH
3)
3N + ClCH
2CH
2OH → [(CH
3)
3NCH
2CH
2OH]+
Cl−

応用

塩化コリンは、特にニワトリの飼料において重要な添加物であり、成長を促進する。また、尿素、エチレングリコール、グリセリン、および他の多くの化合物と深共晶溶媒を形成する。

さらに、水圧破砕法に使用される流体中の粘土制御添加剤としても使用される^[7]。

関連する塩

他の市販のコリン塩には、水酸化コリン（英語版）と重酒石酸コリンがある。食品においては、この化合物はしばしばホスファチジルコリンとして存在する。

脚注

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

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