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2-アミノムコン酸セミアルデヒド

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2-アミノムコン酸セミアルデヒド
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
物質名
優先IUPAC名

(2Z,4E)-2-Amino-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
性質
C6H7NO3
モル質量 141.12 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-アミノムコン酸セミアルデヒド（英語: 2-aminomuconic semialdehyde）は、トリプトファンの代謝生成物で、ピコリン酸の不安定な開環型生化学的前駆体である[1][2][3]。

生化学

2-アミノムコニルセミアルデヒドは、トリプトファン代謝のキヌレニン経路における中間体であり、ピコリン酸またはキノリン酸へと変換される。アミノカルボキシムコン酸セミアルデヒドデカルボキラーゼ（英語版）によって、2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒドから生成されるが、この酵素が無い場合はキノリン酸が生成する[3]。

2-アミノムコン酸セミアルデヒド自体は不安定であり、自発的に水分子を失って閉環しピコリン酸となる[3][4]。

出典

  1. ↑ He, Z.; Spain, J. (1999-08-01). “Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions”. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology 23 (2): 138–142. doi:10.1038/sj.jim.2900705. ISSN 1476-5535. PMID 10510494.
  2. ↑ Zeng, Ting; Liang, Yanshan; Chen, Jinyao; Cao, Guodong; Yang, Zhu; Zhao, Xingchen; Tian, Jinglin; Xin, Xiong et al. (2021-09-01). “Urinary metabolic characterization with nephrotoxicity for residents under cadmium exposure” (英語). Environment International 154. Bibcode:2021EnInt.15406646Z. doi:10.1016/j.envint.2021.106646. ISSN 0160-4120. PMID 34049269.
  3. 1 2 3 Savitz, J (25 January 2020). “The kynurenine pathway: a finger in every pie.”. Molecular Psychiatry 25 (1): 131–147. doi:10.1038/s41380-019-0414-4. PMC 6790159. PMID 30980044.
  4. ↑ Ichiyama, Arata; Nakamura, Shigenobu; Kawai, Hitoshi; Honjo, Tasuku; Nishizuka, Yasutomi; Hayaishi, Osamu; Senoh, Siro (1965). “Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues”. Journal of Biological Chemistry 240 (2): 740–749. doi:10.1016/S0021-9258(17)45238-0.

関連項目