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8-オキソグアニン

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8-オキソグアニン[1]
IUPAC名

2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン

別称
  • 8-hydroxyguanine
  • 8-ヒドロキシグアニン
  • 8-Oxoguanine
  • 8-オキソグアニン
  • 8-oxo-7,8-dihydroguanine
識別情報
略称 8-OxoG
CAS登録番号 5614-64-2
PubChem 119315
ChemSpider 106574
日化辞番号 J225.055A
MeSH 8-hydroxyguanine
ChEBI
特性
化学式 C5H5N5O2
モル質量 167.13 g mol−1
関連する物質
関連物質 グアニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-オキソグアニン（英: 8-Oxoguanine、8-oxo-Gua、OH8Gua）は、活性酸素種[2]がグアニンを修飾することによって生成する化合物である。最も一般的なDNAの損傷の1つで、その結果、アデニンとのミスマッチ対が生じ、ゲノム中でグアニンからチミン、シトシンからアデニンへの置換が起こる[3]。ヒトでは主に、DNAグリコシラーゼのOGG1によって修復される。

8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対 比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。
8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対
比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。

脚注

  1. ↑ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
  2. ↑ Kanvah, S. (2010). “Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases”. Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
  3. ↑ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). “8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.”. J Biol Chem 267 (1): 166–72. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583.

関連項目