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グアニル酸

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グアニル酸
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IUPAC名

5′-Guanylic acid

系統名
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
別称
識別情報
略称 GMP
CAS登録番号 85-32-5 チェック
PubChem 135398631
ChemSpider 6545 ×
UNII 16597955EP チェック
E番号 E626 (調味料)
MeSH Guanosine+monophosphate
ChEMBL CHEMBL604603 ×
5123
特性
化学式 C10H14N5O8P
モル質量 363.22 g mol−1
酸解離定数 pKa 0.7, 2.4, 6.1, 9.4
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアニル酸（グアニルさん、guanylic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。グアノシン一リン酸 (Guanosine monophosphate) とも呼ばれ、GMPと略される。GMPは核酸塩基のグアニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とグアノシン（ヌクレオシド）の間でリン酸エステルを形成している。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はRNA中の部分構造として現れ、呈味性ヌクレオチドとしても用いられる。

利用

5'-GMPはシイタケやエノキタケなどのキノコ類の旨味成分であり工業的に生産されて、核酸系調味料として利用される。核酸系調味料の多くはカツオブシの旨味成分である5'-IMPと5'-GMPの混合物であり、工業的には酵母のRNAを原料にして、アオカビのヌクレアーゼP1(EC. 3.1.30.1)を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物にし、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに転換して酵素的に核酸系調味料を製造している。[1]

参考文献

  1. ↑ 一島英治、『酵素の化学』p183 ISBN 4-254-14555-1

関連項目